Question

(14分) 分別由C、H、O三種元素組成的有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，它們分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15︰2︰8，其中化合物A的質(zhì)譜圖如下。

A是直鏈結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。B為五元環(huán)酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

⑴A的分子式是：              。A分子中的官能團(tuán)名稱是：            。

⑵B和G的結(jié)構(gòu)簡式分別是：                    、                      。

⑶寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)

D→C                                                 ；

H→G                                                 。

⑷寫出由單體F分別發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物和發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：                    、                     。

 

Answer 1

【答案】

⑴C₅H₈O₂ 、醛基      ⑵ 、 HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH

⑶HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃HOOCCH₂CH＝CHCH₃+H₂O

HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+H₂  HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH

⑷    

【解析】分子中C、H、O元素的質(zhì)量比為15︰2︰8，則C、H、O的原子個(gè)數(shù)之比是5︰8︰2。根據(jù)化合物A的質(zhì)譜圖可知，A的相對(duì)分子質(zhì)量是100，所以A的分子式就是C₅H₈O₂。根據(jù)A的性質(zhì)可判斷，A的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH₂CH₂CH₂CHO。所以I的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。因?yàn)锽為五元環(huán)酯，且和AC互為同分異構(gòu)體，B可以通過水解、消去得到C，而C中含有甲基，且C的最終生成物I是直連的，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為。則D為HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃，C為HOOCCH₂CH＝CHCH₃。E可以發(fā)生鹵代烴的水解，F(xiàn)可以發(fā)生和氫氣的加成，這說明C發(fā)生的是甲基上氫原子的取代反應(yīng)，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH₂CH＝CHCH₂Cl，F(xiàn)是HOOCCH₂CH＝CHCH₂OH，G是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH，H是HOOCCH₂CH₂CH₂CHO。