Question

（2011?雙流縣模擬）PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛應(yīng)用．雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：
（1）雙酚A的化學(xué)式為

C₁₅H₁₆O₂

，雙酚A分子中最多有

13

個(gè)碳原子共平面．
（2）雙酚A可由C、D（物質(zhì)的量之比為2：1）在催化條件下反應(yīng)制得．C、D的合成路線如下：

①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

．
②反應(yīng)I的反應(yīng)類型為：

加成反應(yīng)

．
③由C、D合成雙酚A的反應(yīng)方程式為

．
④B同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有

7

種，其中一氯取代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

．
⑤PC可由雙酚A與CO₂在催化劑存在的條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)制得，寫出該反應(yīng)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式，根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)確定雙酚A中共平面的碳原子；
（2）C和D能反應(yīng)生成雙酚A，根據(jù)C和D的分子式結(jié)合雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是苯酚（），D是丙酮（），故可寫出C與D反應(yīng)生成雙酚A的反應(yīng)方程式的化學(xué)方程式為，苯和A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），根據(jù)B的分子式C₉H₁₂可知，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 其中一氯取代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，以此解答該題．

解答：解：C和D能反應(yīng)生成雙酚A，根據(jù)C和D的分子式結(jié)合雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，C是苯酚（），D是丙酮（），苯和A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，A可使溴的CCl₄溶液褪色，故A（C₃H₆）是丙烯（CH₃-CH=CH₂），根據(jù)B的分子式C₉H₁₂可知，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 其中一氯取代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C₁₅H₁₆O₂，雙酚A可以看作是甲烷中的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)苯酚基取代，甲烷中2個(gè)H原子和碳原子共面，苯中所有原子共面，所以雙酚A中最多有13個(gè)碳原子共面，故答案為：C₁₅H₁₆O₂，13；
（2）①苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
②苯和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B，所以該反應(yīng)的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
③C與D反應(yīng)生成雙酚A的反應(yīng)方程式的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
④B（C₉H₁₂）有多種同分異構(gòu)體，含有一個(gè)取代基時(shí)（B除外）有CH₂CH₂CH₃，兩個(gè)取代基：甲基和乙基在苯環(huán)上出現(xiàn)鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)相同的取代基（三個(gè)甲基）有連、偏、均三種形式，即 ，所以其同分異構(gòu)體為7種，其中一氯取代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：7，；
⑤PC可由雙酚A與CO₂在催化劑存在的條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)制得，所以該反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成和推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，根據(jù)反應(yīng)的歷程可用正推的方法推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)．