Question

9．以A為原料可制備C（丹皮酚）和D（樹脂），其合成路線如圖：

①A在空氣中會(huì)緩慢變成粉紅色，其原因是A易被空氣中的氧氣氧化．
②A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；A生成D的反應(yīng)中，試劑X（烴的含氧衍生物）為HCHO（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
③只含有兩個(gè)取代基的芳香化合物E是C的同分異構(gòu)體，E既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有6種（不考慮立體結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜有6組峰，且面積比為1：2：2：2：2：1的是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 ①A中含酚-OH；
②A→B中苯環(huán)上H被取代，A生成D的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，間二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)；
③E既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，可知含酚-OH、HCOOCH₂CH₂-與苯環(huán)相連，或酚-OH、HCOOCH（CH₃）-與苯環(huán)相連，均存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜有6組峰，且面積比為1：2：2：2：2：1，則含6種H，以此來(lái)解答．

解答 解：①A在空氣中會(huì)緩慢變成粉紅色，其原因是A易被空氣中的氧氣氧化，
故答案為：A易被空氣中的氧氣氧化；
②A→B中苯環(huán)上H被取代，為取代反應(yīng)；A生成D的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，間二苯酚與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，X為HCHO，
故答案為：取代反應(yīng)；HCHO；
③E既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，可知含酚-OH、HCOOCH₂CH₂-與苯環(huán)相連，或酚-OH、HCOOCH（CH₃）-與苯環(huán)相連，均存在鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體有6種；其中核磁共振氫譜有6組峰，且面積比為1：2：2：2：2：1，則含6種H，符合條件的E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：6；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中官能團(tuán)的變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度不大．