Question

乙酸苯乙酯是一種具有玫瑰花香，并帶有可可香韻的有機(jī)物，常用于調(diào)配玫瑰、橙花、紫羅蘭、晚香玉、野薔薇等香精．天然乙酸苯乙酯存在于白蘭花油和玫瑰花油中，也可通過(guò)化學(xué)方法合成．如圖是一種合成路線（部分反應(yīng)物和條件省略）．
已知①A是一種不飽和烴，B、C、D為含碳原子數(shù)相同的常見有機(jī)物；
②R-COOH+HO-R?

濃H2SO4  .

△

 RC00-R?+H₂O．請(qǐng)回答：
（1）乙酸苯乙酯（H）的分子式為

 

，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）A→B屬于

 

反應(yīng)，F(xiàn)→G屬于

 

反應(yīng)．
（3）對(duì)圖中有關(guān)化合物的敘述中正確的是

 

（填序號(hào)）．
①化合物E不能發(fā)生氧化反應(yīng)    
②化合物G屬于醇類
③E、F、G都屬于芳香烴        
④化合物D所含官能團(tuán)為羧基
（4）寫出D+G→H的化學(xué)方程式：

 

．
（5）M是G的一種同系物，取1mol M完全燃燒可消耗8.5mol 0₂，試寫出含苯環(huán)而不是酚的M的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程圖，采用逆推法，則由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，即分子式為C₁₀H₁₂O₂，再根據(jù)D和G（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則可推出D為CH₃COOH，又B分2步氧化生成D，所以C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A與水反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂；根據(jù)F在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成G，E（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，據(jù)此分析解答；

解答： 解：根據(jù)流程圖，采用逆推法，則由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，即分子式為C₁₀H₁₂O₂，再根據(jù)D和G（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，則可推出D為CH₃COOH，又B分2步氧化生成D，所以C為CH₃CHO，B為CH₃CH₂OH，A與水反應(yīng)生成B，則A為CH₂=CH₂；根據(jù)F在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成G，E（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為）與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為；
（1）根據(jù)以上分析，乙酸苯乙酯（H）的分子式為C₁₀H₁₂O₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；；
（2）根據(jù)以上分析，A→B屬于加成反應(yīng)，F(xiàn)→G屬于水解反應(yīng)，故答案為：加成；水解；
（3）①化合物E為，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；    
②化合物G為屬于醇類，故正確；
③E為屬于芳香烴、F為屬于鹵代烴、G為屬于醇類，故錯(cuò)誤；       
④化合物D為CH₃COOH，所含官能團(tuán)為羧基，故正確；
故選：②④；
（4）D+G→H的化學(xué)方程式+CH₃COOH

濃硫酸

△

+H₂O，故答案為：+CH₃COOH

濃硫酸

△

+H₂O；

（5）G為，其分子式為C₈H₁₀O，1mol G完全燃燒可消耗10mol 0₂，M是G的一種同系物，取1mol M完全燃燒可消耗8.5mol 0₂，則少一個(gè)-CH₂，所以M的分子式為C₇H₈O，含苯環(huán)而不是酚的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，故答案為：、；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題側(cè)重于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意分子式的推導(dǎo)，答題時(shí)可以采用逆推法以H為推斷的突破口．