Question

4．根據(jù)以下有關(guān)信息確定有機物的組成
（1）相對分子質(zhì)量為72且沸點最低的烷烴的名稱為C（CH₃）₄；
（2）C₄H₉Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCl．
（3）如圖是某有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為74，若該有機物含有一個氧原子，其分子式為C₄H₁₀O．
（4）已知：+$\stackrel{△}{→}$如果要合成，所用的起始原料的結(jié)構(gòu)簡式為C（CH₃）₂=C（CH₃）₂、CH₃C≡CH或CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂、CH₃C≡CCH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)烷烴通式確定該烷烴中碳原子個數(shù)，烷烴的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，其沸點越低；
（2）A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說明H原子相同，應(yīng)為3個甲基連接在同一個C原子上；
（3）根據(jù)質(zhì)譜圖可知，該有機物的相對分子質(zhì)量為74，若該有機物含有一個氧原子，分子式可能為C₄H₁₀O；
（4）根據(jù)1，3-丁二烯與乙炔反應(yīng)：+$\stackrel{△}{→}$知，1，3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂，中間形成一個碳碳雙鍵，邊上兩個半鍵與乙炔中的兩個半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀，類比1，3-丁二烯與乙炔的加成反應(yīng)，采用逆合成分析法可知，要合成，逆向推斷 或者是．

解答 解：（1）設(shè)該烷烴中碳原子個數(shù)是n，通式為C_nH_2n+2，14n+2=72，n=5，所以該烷烴是戊烷，烷烴的同分異構(gòu)體中，支鏈越多，其沸點越低，所以相對分子質(zhì)量為72且沸點最低的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式C（CH₃）₄，故答案為：C（CH₃）₄；
（2）A的分子式為C₄H₉Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則A為（CH₃）₃CCl，故答案為：（CH₃）₃CCl；
（3）根據(jù)質(zhì)譜圖可知，該有機物的相對分子質(zhì)量為74，若該有機物含有一個氧原子，則剩余式量為74-16=58，分子式可能為C₄H₁₀O，故答案為：74；C₄H₁₀O；
（4）根據(jù)1，3-丁二烯與乙炔反應(yīng)知，1，3-丁二烯中的兩個碳碳雙鍵斷裂，中間形成一個碳碳雙鍵，邊上兩個半鍵與乙炔中的兩個半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀，類比1，3-丁二烯與乙炔的加成反應(yīng)，采用逆合成分析法可知，要合成，逆向推斷 或者是，若為，則有機物的命名原則兩種原料分別是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔，結(jié)構(gòu)簡式分別為C（CH₃）₂=C（CH₃）₂、CH₃C≡CH；
若為，則兩種原料分別為2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂、CH₃C≡CCH₃，
故答案為：C（CH₃）₂=C（CH₃）₂、CH₃C≡CH或CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂、CH₃C≡CCH₃．

點評 本題考查了有機物實驗式、分子式的確定，題目難度中等，注意掌握有機物分子式的計算方法，明確質(zhì)譜圖的含義，能夠根據(jù)質(zhì)譜圖判斷物質(zhì)的相對分子量．