Question

18．有機(jī)物A（C₁₁ H₁₂O₂）可調(diào)配果味香精．用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料合成A．
1）有機(jī)物B的蒸汽密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：3．有機(jī)物B的分子式為C₂H₆O
（2）有機(jī)物C的分子式為C₇H₈O，C能與鈉反應(yīng)，不與NaOH溶液反應(yīng)，也不能使Br₂（CCl₄）溶液褪色．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（3）已知兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：+$\stackrel{OH-}{→}$（-R、-R’表示氫原子或烴基）用B和C為原料按如下路線合成A：

①上述合成過程中涉及到的反應(yīng)類型有：abcd（填寫序號(hào)）
a取代反應(yīng)；b 加成反應(yīng)；c 消去反應(yīng)；d 氧化反應(yīng)；
②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式：
③F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
④寫出G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式：
（4）F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，則Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：3，設(shè)B的分子式為（CH₃）_xO_y，則15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式為C₂H₆O；
（2）C的分子式為C₇H₈O，不飽和度為4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，應(yīng)含有苯環(huán)，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，結(jié)合C能發(fā)生催化氧化，含有醇羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）B的分子式為C₂H₆O，能發(fā)生催化氧化生成D，則B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成E為，D與F發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為；
（4）F（）同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則側(cè)鏈為-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH．

解答 解：（1）B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，則Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：3，設(shè)B的分子式為（CH₃）_xO_y，則15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（2）C的分子式為C₇H₈O，不飽和度為4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，應(yīng)含有苯環(huán)，C能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，結(jié)合C能發(fā)生催化氧化，含有醇羥基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（3）B的分子式為C₂H₆O，能發(fā)生催化氧化生成D，則B為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，C發(fā)生催化氧化生成E為，D與F發(fā)生信息中醛的加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，
①上述合成過程中，依次發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，故選：abcd；
②B轉(zhuǎn)化D的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
④G和B反應(yīng)生成A的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F（）同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有甲酸形成的酯基，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，是對(duì)學(xué)生自學(xué)、閱讀能力的考查，是熱點(diǎn)題型，確定C的結(jié)構(gòu)是推斷的關(guān)鍵，再利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，轉(zhuǎn)移掌握官能團(tuán)的性質(zhì)，難度中等．