Question

13．F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，D→E的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)；
（2）C中含有的官能團(tuán)名稱是硝基、羧基，已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，
下列C→D的有關(guān)說法正確的是acd；
a．使用過量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)率    b．濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑
c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑              d．D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄
（3）E的同分異構(gòu)體苯丙氨酸經(jīng)聚合反應(yīng)形成的高聚物是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；
（4）由B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是；
（5）F在一定條件下水解的有機(jī)產(chǎn)物的種類最多為3種．

Answer 1

分析 C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，據(jù)此寫高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以此解答．

解答 解：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知C為，B與濃硝酸發(fā)生取代反生成C，則B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，E與CH₃CH₂CH₂COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）B為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，D中硝基被還原為氨基生成E，故答案為：氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）C為，含有硝基、羧基官能團(tuán)，C在加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，使用過量的甲醇，是為了提高C的轉(zhuǎn)化率，a項(xiàng)正確，導(dǎo)致溶液變黑為濃硫酸的脫水性，b項(xiàng)錯(cuò)誤，在該反應(yīng)中甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，c項(xiàng)正確，d項(xiàng)正確，故答案為：硝基、羧基；a、c、d；
（3）苯丙氨酸中分子之間羧基和氨基脫水形成肽鍵，聚合成高分子，此高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）C為，B制備C的反應(yīng)為硝化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）F中含有酯基和肽鍵，在一定條件下水解能夠生成3種產(chǎn)物，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，要充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答．