Question

8．有機(jī)化合物G常用作香料．合成G的一種路線如下：

已知以下信息：
①A的分子式為C₅H₈O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫
②CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂
③
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、溴原子．
（2）B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
（4）檢驗(yàn)M是否已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu（OH）₂加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N．
（5）滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體有14種（不考慮立體異構(gòu)）．①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ②能發(fā)生水解反應(yīng)，③屬于芳香族化合物．其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠（）的合成路線：CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂
$\stackrel{一定條件}{→}$．

Answer 1

分析 由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E、N分別為、中的一種，K發(fā)生信息③中的轉(zhuǎn)化得到M，M發(fā)生催化氧化生成N為羧酸，故N為，E為，逆推可知M為，L為，K為．A的分子式為C₅H₈O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，系列轉(zhuǎn)化得到E，可知A為，則B為，結(jié)合信息②可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E．

解答 解：由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E、N分別為、中的一種，K發(fā)生信息③中的轉(zhuǎn)化得到M，M發(fā)生催化氧化生成N為羧酸，故N為，E為，逆推可知M為，L為，K為．A的分子式為C₅H₈O，核磁共振氫譜顯示其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，系列轉(zhuǎn)化得到E，可知A為，則B為，結(jié)合信息②可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與NBS發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E．
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，D中官能團(tuán)的名稱為：碳碳雙鍵、氯原子，
故答案為：；碳碳雙鍵、氯原子；
（2）由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）M轉(zhuǎn)化為N是醛基轉(zhuǎn)化為羧基，可以檢驗(yàn)反應(yīng)后物質(zhì)是否含有醛基判斷M是否已完全轉(zhuǎn)化為N，實(shí)驗(yàn)操作是：取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu（OH）₂加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N，
故答案為：取少量試樣于試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加入新制Cu（OH）₂加熱至沸，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，否則M未完全轉(zhuǎn)化為N；
（5）滿足下列條件的L（）的同分異構(gòu)體：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，③屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，含有一個(gè)取代基為-CH₂CH₂OOCH，或者為-CH（CH₃）OOCH，含有2個(gè)取代基為-CH₃、-CH₂OOCH，或者為-CH₂CH₃、-OOCH，各有鄰、間、對(duì)3種，可以含有3個(gè)取代基為2個(gè)-CH₃、1個(gè)-OOCH，2個(gè)-CH₃有鄰、間、對(duì)3種，對(duì)應(yīng)的-OOCH分別有2種、3種、1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有14種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1：2：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：14；；
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以1-丁醇和NBS為原料制備順丁橡膠（）的合成路線：CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH=CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH=CH₂$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{一定條件}{→}$．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，注意對(duì)題目信息的應(yīng)用，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體書寫注意利用定二移一進(jìn)行三元取代判斷．