Question

9．某芳香族化合物分子式為C₁₀H₁₀O₄，寫出同時(shí)符合下列要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①與NaHCO₃溶液反應(yīng)，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L（標(biāo)況）CO₂氣體；
②苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè)；
③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
④核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：2：2：2：3．

Answer 1

分析 該有機(jī)物能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則其分子中含有羧基，根據(jù)生成二氧化碳的物質(zhì)的量計(jì)算出其分子中含有羧基的數(shù)目；根據(jù)該有機(jī)物分子式判斷其不飽和度，然后判斷其是否含有其它不飽和結(jié)構(gòu)；再結(jié)合②③④及同分異構(gòu)體的書寫原則寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：①與NaHCO₃溶液反應(yīng)，0.1mol該同分異構(gòu)體能產(chǎn)生4.48L（標(biāo)況）CO₂氣體，標(biāo)況下4.48L二氧化碳的物質(zhì)的量為：$\frac{4.48L}{22.4L/mol}$=0.2mol，則1mol該有機(jī)物分子中含有羧基的物質(zhì)的量為2mol，即：該有機(jī)物分子中含有2個(gè)-COOH；C₁₀H₁₀O₄的不飽和度為：$\frac{10×2+2-10}{2}$=6，1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羧基的不飽和度為6，說明該有機(jī)物中不含有其它不飽和結(jié)構(gòu)；
②苯環(huán)上的取代基不超過三個(gè)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則該有機(jī)物的苯環(huán)上只能含有2個(gè)或3個(gè)取代基，且具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，滿足該體積的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：、、、、、，
④核磁共振氫譜有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為1：2：2：2：3，滿足該條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，
答：滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，試題充分考查學(xué)生的分析能力及靈活應(yīng)用能力．