Question

在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物．下式中R代表烴基，副產物均已略去．
請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件．
（1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉變?yōu)镃H₃CH₂CHBrCH₃
（2）由（CH₃）₂CHCH=CH₂分兩步轉變?yōu)椋–H₃）₂CHCH₂CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉變?yōu)镃H₃CH₂CHBrCH₃，結合信息可知，應先發(fā)生消去反應生成1-丁烯，然后與HBr發(fā)生加成反應即可；
（2）由（CH₃）₂CHCH=CH₂分兩步轉變?yōu)椋–H₃）₂CHCH₂CH₂OH，-OH在短碳原子上，則與HBr在過氧化物條件下生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，再在堿性溶液中水解即可．

解答：解：1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉變?yōu)镃H₃CH₂CHBrCH₃，結合信息可知，應先發(fā)生消去反應生成1-丁烯，然后與HBr發(fā)生加成反應，
發(fā)生的反應為CH₃CH₂CH₂CH₂Br

濃NaOH

乙醇溶液，△

（CH₃）₂CHCH=CH₂，（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr

適當的溶劑

CH₃CH₂CHBrCH₃，
答：兩步轉化為CH₃CH₂CH₂CH₂Br

濃NaOH

乙醇溶液，△

（CH₃）₂CHCH=CH₂，（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr

適當的溶劑

CH₃CH₂CHBrCH₃；
（2）由（CH₃）₂CHCH=CH₂分兩步轉變?yōu)椋–H₃）₂CHCH₂CH₂OH，-OH在短碳原子上，則與HBr在過氧化物條件下生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，再在堿性溶液中水解，
發(fā)生的反應為（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr過氧化物

適當的溶劑

（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br

稀NaOH

水溶液

（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
答：兩步轉化為（CH₃）₂CHCH=CH₂

HBr過氧化物

適當的溶劑

（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br

稀NaOH

水溶液

（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH．

點評：本題考查有機物的合成，明確信息中加成的方式及反應條件與反應的關系即可解答，注意官能團的位置變化是解答的關鍵，題目難度中等．