Question

在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同會(huì)得到不同的主產(chǎn)物．下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去．

(請(qǐng)注意H和Br所加成的位置)

寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，注意寫明反應(yīng)條件．

(1)由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

CH₃CH₂CHBrCH₃；

(2)由(CH₃)₂CHCH===CH₂分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?/p>

(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH.

 

Answer 1

【答案】

(1)CH₃CH₂CH₂CH₂Br＋NaOHCH₃CH₂CH===CH₂＋NaBr＋H₂O

CH₃CH₂CH===CH₂＋HBrCH₃CH₂CHBrCH₃

(2)(CH₃)₂CHCH===CH₂＋HBr(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br

(CH₃)₂CHCH₂CH₂Br＋H₂O(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH＋HBr

【解析】

試題分析：(1)這是將Br從1號(hào)碳移到2號(hào)碳上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化．由于兩者都是飽和的有機(jī)物，又不能發(fā)生取代反應(yīng)直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進(jìn)行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后再和HBr加成，Br原子加成到2號(hào)碳位上時(shí)，需注意相應(yīng)的反應(yīng)條件。

(2)如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無法一步完成這一變化，同時(shí)也不符合題目用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求．所以，烯烴只能先與HBr加成，使Br加在1號(hào)碳上，再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的制備與合成

點(diǎn)評(píng)：該題是中等難度的試題，也是高考中的常見考點(diǎn)。試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，難易適中，主要是考查學(xué)生對(duì)已知信息的理解，以及靈活運(yùn)用已知信息解決實(shí)際問題的能力，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力，提升學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)。