Question

【題目】蘋果、葡萄、西瓜、山楂是人們普遍喜愛的水果，這些水果富含一種有機(jī)物 A，又知A的分子式為C4H6O5。為了弄清該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，某興趣小組的同學(xué)做了以下實(shí)驗(yàn)：
①該化合物與氫氧化鈉溶液反應(yīng)會(huì)生成正鹽和酸式鹽兩種產(chǎn)物；

②該化合物既能與羧酸反應(yīng)產(chǎn)生有香味的物質(zhì)，又能與醇反應(yīng)產(chǎn)生有香味的物質(zhì)；

③1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5 mol H2；

④利用儀器測(cè)知A分子中不含有甲基(—CH3)。請(qǐng)回答下列問題：

(1)根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果，對(duì)A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是________。

A．肯定有碳碳雙鍵 B．有兩個(gè)羧基

C．肯定有羥基 D．有兩個(gè)“CH2”基團(tuán)

(2)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________。

(3)寫出A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________。

(4)寫出A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。

(5) 寫出A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________。

Answer 1

【答案】 BC HOOCCHOHCH2COOH HOOCCHOHCH2COOH ＋2NaOH→NaOOCCHOHCH2COONa＋2H2O 2HOOCCHOHCH2COOH＋6Na→2NaOOCCHONaCH2COONa＋3H2↑

【解析】A的分子式為C4H6O5,有機(jī)物 A與NaOH溶液反應(yīng)會(huì)生成正鹽和酸式鹽兩種產(chǎn)物,說明該有機(jī)物分子中含有兩個(gè)羧基,該有機(jī)物能與羧酸反應(yīng)產(chǎn)生有香味的物質(zhì)酯,說明含有醇羥基，羧基和醇羥基都能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，根據(jù)1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1.5mol氫氣,說明含有一個(gè)醇羥基,該化合物在一定溫度下的脫水產(chǎn)物(不是環(huán)狀化合物)可和溴水發(fā)生加成反應(yīng),說明分子中羥基鄰位碳上有氫原子,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH；據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)以上分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH，所以有兩個(gè)羧基,一個(gè)羥基，一個(gè)“CH2”基團(tuán)，沒有碳碳雙鍵；正確選項(xiàng)BC。

(2)根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH；正確答案：HOOCCHOHCH2COOH。

(3)羧基能夠與氫氧根離子反應(yīng)，而羥基不反應(yīng)，所以有機(jī)物A與量氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成羧酸鹽和水，化學(xué)方程式：HOOCCHOHCH2COOH ＋2NaOH→NaOOCCHOHCH2COONa＋2H2O；正確答案：HOOCCHOHCH2COOH ＋2NaOH→NaOOCCHOHCH2COONa＋2H2O。

(4) 羧基、羥基均能與鈉反應(yīng)放出氫氣，有機(jī)物A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：2HOOCCHOHCH2COOH＋6Na→2NaOOCCHONaCH2COONa＋3H2↑；正確答案：2HOOCCHOHCH2COOH＋6Na→2NaOOCCHONaCH2COONa＋3H2↑。

(5) 羥基能夠與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，所以A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：；正確答案：。