Question

Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成上有廣泛應(yīng)用，該方法可以應(yīng)用于合成昆蟲信息素。其反應(yīng)①如下（Ph-代表苯基 ）：

反應(yīng)①：

化合物I可以由以下途徑合成：

（1）化合物I的分子式為 ，1mol化合物III完全燃燒消耗氧氣 mol。

（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為 ，化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應(yīng)類型為 。

（3）寫出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應(yīng)的方程式 。

（4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構(gòu)體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3:2:2:1，且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag單質(zhì)，寫出化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）化合物（）與化合物（）能發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式 。

 

Answer 1

(1) C8H7Br (2分) ; 10 (2分)

(2) (2分) ; 加成反應(yīng)(2分)

（3）(3分，漏水(條件中的或產(chǎn)物中的)、不配平、-COOH不與NaOH反應(yīng)，各扣1分，不出現(xiàn)負(fù)分)

（4） 或 （3分）

（5） （2分）

【解析】

試題分析：（1）由化合物I的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式為C8H7Br；根據(jù)烴完全燃燒耗氧量的計(jì)算，1mol苯乙烯完全燃燒需要氧氣10mol；

（2）由V倒推化合物IV，說明化合物IV中存在酯基，水解得到V和甲醇，所以化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為；由V到Ⅵ，碳碳雙鍵變碳碳單鍵，所以發(fā)生加成反應(yīng)；

（3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以與足量氫氧化鈉反應(yīng)，發(fā)生中和、水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為

；

（4）1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag單質(zhì)，說明化合物Ⅶ中存在2個(gè)醛基，核磁共振氫譜中有 4種峰，峰面積之比為3:2:2:1，說明有4種H原子，說明2個(gè)醛基處于間位，甲基在2個(gè)醛基的中間，所以符合條件的化合物Ⅶ有2種或；

（5）觀察反應(yīng)①的特點(diǎn)，2種物質(zhì)分子中 Br原子、-B(OH)2同時(shí)去掉，將余下的基團(tuán)相連即可，所以該抗抑郁藥物的結(jié)構(gòu)簡式

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式的推斷及書寫，反應(yīng)類型的判斷，化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷及書寫，給定反應(yīng)的分析能力