Question

（16分）某藥學(xué)雜志報(bào)道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示。J是其同分異構(gòu)體，J的合成路線(xiàn)如下（部分產(chǎn)物已略去）：

已知：① CH₂=CHR₁ + CH₂=CHR₂ CH₂=CH₂ + R₁CH=CHR₂
② R—CH₂—CH=CH₂ + Cl₂ R—CHCl—CH=CH₂ + HCl
③ 核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為3 ：1；F是油脂水解的產(chǎn)物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）該藥物可能具有的性質(zhì)是           （填字母編號(hào)）。
a．易溶于水   b．能發(fā)生加成反應(yīng)    c．能發(fā)生水解反應(yīng)    d．能發(fā)生取代反應(yīng)
（2）H分子中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是            ；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為               。
（3）按照系統(tǒng)命名法，A的名稱(chēng)是            。
（4）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為                 。
（5）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
B→K                         ；F＋I(xiàn)→J                              。
（6）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的I的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                    。
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種。

Answer 1

（16分）（1）bd（2分）
（2）醛基  （1分）    （2分）
（3）2-丁烯（2分）
（4）取代反應(yīng)（1分）
（5）

（6）

解析試題分析：（1）該藥物中含有苯環(huán)，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，且不含親水基，所以不溶于水，因此答案選bd；
（2）根據(jù)H發(fā)生的反應(yīng)條件可以判斷H中含有醛基；則G中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)；核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個(gè)數(shù)比為3 ：1，則A是2-丁烯；K為高分子化合物，根據(jù)題目已知信息，所以B中含碳碳雙鍵，所以G可發(fā)生消去反應(yīng)，因此判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）由（2）可得A的名稱(chēng)是2-丁烯；
（4）根據(jù)已知②判斷C到D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
（5）B為苯乙烯，發(fā)生加聚反應(yīng)生成K，化學(xué)方程式為
；F是油脂水解的產(chǎn)物之一，從流程圖可判斷F屬于醇類(lèi)，所以F是甘油，I為苯乙酸，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，化學(xué)方程式為 ；
（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在-CHO；苯環(huán)上的一氯代物有兩種，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中存在對(duì)位的2個(gè)不同取代基，所以符合條件的I的同分異構(gòu)體有4種，分別是
考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，官能團(tuán)性質(zhì)判斷，有機(jī)物的命名，同分異構(gòu)體的判斷及書(shū)寫(xiě)