Question

某學(xué)校同學(xué)進(jìn)行乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究學(xué)習(xí)，以下為他們的學(xué)習(xí)過程．
（一）結(jié)構(gòu)分析
（1）寫出乙醇的結(jié)構(gòu)式

 

；官能團(tuán)的電子式

 

．
（二）性質(zhì)預(yù)測
（2）對(duì)比乙醇和乙烷的結(jié)構(gòu)，經(jīng)過討論，同學(xué)們認(rèn)為乙醇分子中氧原子吸引電子能力較強(qiáng)，預(yù)測在一定條件下分子中

 

鍵（填寫具體共價(jià)鍵）容易發(fā)生斷裂．為此，他們查閱了相關(guān)資料，獲得了以下乙醇性質(zhì)的部分事實(shí)．
Ⅰ．常溫下，1mol乙醇與1mol金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol氫氣，該反應(yīng)比較緩和，遠(yuǎn)不如水和金屬鈉反應(yīng)劇烈．
Ⅱ．乙醇在酸性條件下與HBr共熱產(chǎn)生溴乙烷．Ⅲ．乙醇在濃硫酸催化作用下，140℃時(shí)反應(yīng)生成乙醚（CH₃CH₂OCH₂CH₃，微溶于水的液體，沸點(diǎn)34.6℃），170℃時(shí)脫水生成乙烯．
下列關(guān)于乙醇結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的分析、理解錯(cuò)誤的是

 

A．-OH對(duì)-C₂H₅的影響使乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)速率慢
B．乙醇在濃硫酸催化下，170℃時(shí)脫水生成乙烯的反應(yīng)為消去反應(yīng)
C．乙醇的核磁共振氫譜圖上有3個(gè)吸收峰，其強(qiáng)度之比為3：2：1，與鈉反應(yīng)的是
吸收強(qiáng)度最小的氫原子
D．乙醇與甲醚互為官能團(tuán)異構(gòu)體
（三）設(shè)計(jì)方案、進(jìn)行實(shí)驗(yàn)
甲同學(xué)用4mL 95%的乙醇、8mL90%濃硫酸、6g溴化鈉研究乙醇轉(zhuǎn)化為溴乙烷的反應(yīng)．右圖是他設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置圖（已省略部分夾持儀器）．
請(qǐng)回答有關(guān)問題．
（3）預(yù)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)裝置Ⅰ主要發(fā)生兩個(gè)反應(yīng)，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式．
①2NaBr+H₂SO₄ 

△   .

2HBr+Na₂SO₄，②

 

（4）實(shí)驗(yàn)過程中，觀察到反應(yīng)后期燒瓶內(nèi)液體顏色變棕黑，U形管右邊與大氣相通的導(dǎo)管口產(chǎn)生大量有刺激性氣味的白霧，U形管內(nèi)有少量淡黃色液體，該液體的有機(jī)成分是

 

．若要獲得純凈的溴乙烷，方法是：實(shí)驗(yàn)結(jié)束后

 

．
（四）反思與改進(jìn)
（5）乙同學(xué)認(rèn)為：實(shí)驗(yàn)所用濃硫酸必須進(jìn)行稀釋，目的是

 

（填字母），稀釋后的濃硫酸應(yīng)放在

 

（填實(shí)驗(yàn)儀器名稱）中．
A．減少HBr的揮發(fā)                    B．防止?jié)饬蛩岱纸猱a(chǎn)生SO₂
C．減少副產(chǎn)物乙烯和乙醚的生成        D．減少Br₂的生成
（6）丙同學(xué)提出應(yīng)該對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行改進(jìn)，請(qǐng)為兩部分裝置選擇正確的措施：
A．不作改變      B．保留酒精燈加熱，增加溫度計(jì)且溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)液中
C．水浴加熱      D．冰水混合物冷卻
裝置Ⅰ

 

；裝置Ⅱ

 

．請(qǐng)你再提出一條改進(jìn)措施

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：性質(zhì)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì),乙醇的消去反應(yīng)

專題：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題

分析：（一）（1）結(jié)構(gòu)式是將所有的化學(xué)鍵表示出來的式子；根據(jù)電子式的書寫方法來書寫電子式；
（二）（2）根據(jù)乙醇和乙烷化學(xué)鍵的區(qū)別來回答；
Ⅱ、A、乙醇與鈉的反應(yīng)是乙基對(duì)羥基氫原子的影響來回答；
B．根據(jù)消去反應(yīng)的特征來回答；
C．有機(jī)物中含有幾種類型的氫原子，就會(huì)出現(xiàn)幾組峰；
D．官能團(tuán)異構(gòu)體是指官能團(tuán)不一樣，分子式一樣，結(jié)構(gòu)不一樣的有機(jī)物之間的互稱；
（三）（3）醇中的羥基和HX之間發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）乙醇可以和HX之間發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇分子間可以脫水，形成乙醚，據(jù)此回答判斷；
（四）（5）根據(jù)題給信息知，溴乙烷和乙醇的沸點(diǎn)相差較小，不能采用蒸餾的方法分離；
（6）根據(jù)實(shí)驗(yàn)裝置的特點(diǎn)結(jié)合實(shí)驗(yàn)?zāi)康倪M(jìn)行回答．

解答： 解：（一）（1）結(jié)構(gòu)式是將所有的化學(xué)鍵表示出來的式子，乙醇的結(jié)構(gòu)式為，乙醇中的官能團(tuán)是羥基，根據(jù)電子式的書寫方法，得到電子式為，故答案為：；；
（二）（2）乙醇中含有C-C鍵，C-H鍵，C-O鍵，O-H鍵，乙烷中的化學(xué)鍵：C-C鍵，C-H鍵，在一定條件下分子中C-O鍵，O-H鍵容易發(fā)生斷裂，導(dǎo)致乙醇分子中氧原子吸引電子能力較強(qiáng)，故答案為：C-O鍵和O-H；
Ⅱ、A、乙醇中不含氫離子，但是水中含有氫離子，金屬鈉和它們反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是和水中的離子的反應(yīng)，但是水電離出的氫離子更活潑，故乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)速率慢，故A錯(cuò)誤；
B、乙醇在濃硫酸催化下，170℃時(shí)脫水生成乙烯的反應(yīng)，消掉小分子，得到含有雙鍵的有機(jī)物乙烯，為消去反應(yīng)，故B正確；
C．乙醇的分子中含有三種類型的氫原子，核磁共振氫譜圖上有3個(gè)吸收峰，其強(qiáng)度之比為3：2：1，與鈉反應(yīng)的是羥基氫原子，即吸收強(qiáng)度最小的氫原子，故C正確；
D．乙醇與甲醚互為官能團(tuán)異構(gòu)體，故D正確．
故選A．
（三）（3）乙醇中的羥基和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)為，故答案為：；
（4）乙醇可以和HX之間發(fā)生取代反應(yīng)，乙醇分子間可以脫水，形成乙醚，乙醇轉(zhuǎn)化為溴乙烷的反應(yīng)后期燒瓶內(nèi)液體顏色變棕黑，U形管右邊與大氣相通的導(dǎo)管口產(chǎn)生大量有刺激性氣味的白霧，即會(huì)發(fā)出的HBr小液滴，U形管內(nèi)有少量淡黃色液體，該液體的有機(jī)成分是溴乙烷、乙醇和乙醚，溴乙烷不溶于水，溴乙烷與乙醚、乙醇是互溶的，可以把U形管內(nèi)的液體倒入裝有NaOH溶液的燒杯中，充分振蕩后轉(zhuǎn)移至分液漏斗內(nèi)，分液取出下層液體，得到獲得純凈的溴乙烷，
故答案為：溴乙烷、乙醇和乙醚；把U形管內(nèi)的液體倒入裝有NaOH溶液的燒杯中，充分振蕩后轉(zhuǎn)移至分液漏斗內(nèi)，分液取出下層液體；
（四）（5）A、反應(yīng)需要溴化氫和乙醇反應(yīng)，濃硫酸溶解溶液溫度升高，使溴化氫揮發(fā)，稀釋后減少HBr的揮發(fā)，故A正確；
B、濃硫酸不會(huì)發(fā)生分解，故B錯(cuò)誤；
C、濃硫酸和乙醇反應(yīng)發(fā)生副反應(yīng)消去反應(yīng)生成烯烴、分子間脫水反應(yīng)生成醚，稀釋后不能發(fā)生類似反應(yīng)減少副產(chǎn)物烯和醚的生成，故C正確；
D、濃硫酸具有強(qiáng)氧化性能將溴離子氧化為溴單質(zhì)，稀釋濃硫酸后能減少Br₂的生成，故D正確；
故選：ACD；稀釋后的濃硫酸應(yīng)放在分液漏斗中進(jìn)行分液實(shí)驗(yàn)，
故答案為：ACD；分液漏斗；
（6）實(shí)驗(yàn)Ⅰ保留酒精燈加熱，增加溫度計(jì)且溫度計(jì)水銀球插入反應(yīng)液中，這樣可以更好地控制反應(yīng)的溫度，根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別，為了得到純凈的溴乙烷，可以將實(shí)驗(yàn)Ⅱ冰水混合物冷卻，或者是裝置I把短導(dǎo)管換成長導(dǎo)管或增加冷凝管，裝置Ⅱ與大氣相通的導(dǎo)管接裝有堿石灰的球形干燥管，
故答案為：B；D；裝置I把短導(dǎo)管換成長導(dǎo)管或增加冷凝管，裝置Ⅱ與大氣相通的導(dǎo)管接裝有堿石灰的球形干燥管．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)，明確物質(zhì)的性質(zhì)及實(shí)驗(yàn)原理是設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的前提，同時(shí)考查了學(xué)生分析問題、解決問題的能力，本題難度很大．