Question

重氮甲烷（CH₂-N≡N）在有機(jī)合成中有著重要應(yīng)用，它的分子中碳原子和氮原子之間的共用電子對(duì)是由氮原子一方提供的．
（1）重氮甲烷在受熱或光照時(shí)，容易分解放出N₂，同時(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)碳烯（：CH₂），碳烯的
電子式為

 

．
（2）碳烯很容易以它的一對(duì)未成鍵電子對(duì)與不飽和的烯炔發(fā)生加成形成三元環(huán)狀化合物，它與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）碳烯還可以插入C-H鍵之間，使碳鏈加長，它插入丙烷分子中C-H鍵之間，碳鏈增長后的化合物的結(jié)構(gòu)
簡式

 

或

 

．
（4）重氮甲烷的CCl₄溶液用紫外線照射時(shí)發(fā)生反應(yīng)，生成一種分子量為210的有機(jī)物和N₂，寫出反應(yīng)的化學(xué)方
程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：電子式,結(jié)構(gòu)簡式,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）每個(gè)亞甲基中的碳原子上含有一個(gè)孤電子對(duì)，且和兩個(gè)氫原子形成2個(gè)共價(jià)鍵，據(jù)此寫出其電子式；
（2）發(fā)生加成時(shí)，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個(gè)半鍵相連形成環(huán)狀烴；
（3）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時(shí)，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，據(jù)此寫出其結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)（1）（3）“碳烯還可以插入C-H鍵之間”類推碳烯加入到C-Cl鍵之間，據(jù)此寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答： 解：（1）將共價(jià)鍵換成電子對(duì)，且亞甲基含有一個(gè)孤電子對(duì)，所以其電子式為，
故答案為：；
（2）發(fā)生加成時(shí)，碳碳雙鍵打開，亞甲基和兩個(gè)半鍵相連形成環(huán)狀烴，所以碳烯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后生成1-甲基環(huán)丙烷，所以其結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為；
（3）碳烯插入丙烷分子中C-H鍵之間時(shí)，可能是甲基上的C-H鍵之間，也可能是中間碳原子上的C-H鍵之間，如果在甲基C-H鍵之間，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃，如果是在亞甲基碳原子上的C-H鍵之間插入，則生成物的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）₂；
（4）根據(jù)（1）（3）的信息可知，重氮甲烷在受熱或光照時(shí)，容易分解放出N₂，同時(shí)生成一個(gè)極活潑的缺電子基團(tuán)碳烯（：CH₂），碳烯還可以插入C-Cl鍵之間，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，涉及電子式的書寫、化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫等知識(shí)點(diǎn)，明確斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意重氮甲烷分子電子式的書寫中外邊的N原子上還有孤電子對(duì)，（4）為難點(diǎn)和易錯(cuò)點(diǎn)，注意充分利用題中信息判斷出正確反應(yīng)產(chǎn)物．