Question

已知：；水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為         ；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為           。

（2）B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為                   。

（3）C有    種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑�?  

                                                    ；

（4）第③的反應(yīng)類型為                 ；D所含官能團(tuán)的名稱為                。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                         。

a．分子中含有6個(gè)碳原子在一條線上          b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)

（6）第④步的反應(yīng)條件為           ；寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                         。

 

Answer 1

【答案】

（1）C₄H_1OO ；1-丁醇（或正丁醇）；

（2）CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOH CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；

（3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其他合理答案）；

（4）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）；羥基；

（5）、、

、；

（6）濃硫酸、加熱；

【解析】

（1）據(jù)為一元醇，且由含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)21.6%，可算出A的相對(duì)分子質(zhì)量：16/21.6%=74，故A的分子式為：C₄H_1OO；只有一個(gè)甲基則為：CH₃(CH₂)₃OH，正丁醇；

（2）結(jié)合流程轉(zhuǎn)化可知B為丁醛，寫反應(yīng)時(shí)注意按教材補(bǔ)NaOH：CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOH CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；；

（3）結(jié)合題給信息可知C可能為：或；同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵，先檢驗(yàn)醛基，反應(yīng)掉所有醛基后，中和堿性，再加溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵，注意順序不能弄反，因?yàn)殇逅�也能氧化醛基而褪色�?/p>

（4）無論C哪種結(jié)構(gòu)與足量氫氣發(fā)生還原反應(yīng)均得到相對(duì)分子質(zhì)量為130的均為：；

（5）水楊酸的分子式為：C₇H₆O₃,不飽和度為5，據(jù)題目的限制條件可知：必須含有羧基和羥基，另外兩個(gè)碳碳三鍵交替出現(xiàn)才能使6個(gè)碳原子共線，再寫結(jié)構(gòu)：、、、、由圖可知反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸、加熱，酸脫羥基，醇脫氫可得到含酯基的結(jié)構(gòu)：

【方法技巧】（1）相對(duì)分子質(zhì)量的計(jì)算可采用設(shè)一法，分子式的求算可采用通式法；（2）信息方程式的書寫可采用切割法，找出碳骨架發(fā)生變化的位置；（3）官能團(tuán)的檢驗(yàn)注意相互干擾問題；（4）同分異構(gòu)體的書寫可以采用不飽和度法。

【考點(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)綜合，涉及考點(diǎn)：相對(duì)分子質(zhì)量的計(jì)算、分子式的確定、結(jié)構(gòu)推斷、命名、信息給予的應(yīng)用、方程式的書寫、官能團(tuán)的檢驗(yàn)、反應(yīng)類型判斷、官能團(tuán)的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、反應(yīng)條件判斷、產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫，綜合性比較強(qiáng)、考點(diǎn)多，但是難度不大易上手。