Question

已知：；水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%。則A的分子式為         ；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為           。
（2）B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應，該反應的化學方程式為                   。
（3）C有    種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑�?  
                                                    ；
（4）第③的反應類型為                 ；D所含官能團的名稱為                。
（5）寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式：                         。
a．分子中含有6個碳原子在一條線上          b．分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團
（6）第④步的反應條件為           ；寫出E的結構簡式                         。

Answer 1

（1）C₄H_1OO ；1-丁醇（或正丁醇）；
（2）CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOH CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水（或其他合理答案）；
（4）還原反應（或加成反應）；羥基；
（5）、、
、；
（6）濃硫酸、加熱；

解析（1）據(jù)為一元醇，且由含碳質(zhì)量分數(shù)21.6%，可算出A的相對分子質(zhì)量：16/21.6%=74，故A的分子式為：C₄H_1OO；只有一個甲基則為：CH₃(CH₂)₃OH，正丁醇；
（2）結合流程轉(zhuǎn)化可知B為丁醛，寫反應時注意按教材補NaOH：CH₃CH₂CH₂CHO+2Cu(OH)₂+NaOH CH₃CH₂CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；；
（3）結合題給信息可知C可能為：或；同時含有醛基和碳碳雙鍵，先檢驗醛基，反應掉所有醛基后，中和堿性，再加溴水檢驗碳碳雙鍵，注意順序不能弄反，因為溴水也能氧化醛基而褪色；
（4）無論C哪種結構與足量氫氣發(fā)生還原反應均得到相對分子質(zhì)量為130的均為：；
（5）水楊酸的分子式為：C₇H₆O₃,不飽和度為5，據(jù)題目的限制條件可知：必須含有羧基和羥基，另外兩個碳碳三鍵交替出現(xiàn)才能使6個碳原子共線，再寫結構：、、、、由圖可知反應④是酯化反應，條件為濃硫酸、加熱，酸脫羥基，醇脫氫可得到含酯基的結構：
【方法技巧】（1）相對分子質(zhì)量的計算可采用設一法，分子式的求算可采用通式法；（2）信息方程式的書寫可采用切割法，找出碳骨架發(fā)生變化的位置；（3）官能團的檢驗注意相互干擾問題；（4）同分異構體的書寫可以采用不飽和度法。
【考點定位】本題考查有機化學綜合，涉及考點：相對分子質(zhì)量的計算、分子式的確定、結構推斷、命名、信息給予的應用、方程式的書寫、官能團的檢驗、反應類型判斷、官能團的書寫、同分異構體的書寫、反應條件判斷、產(chǎn)物結構簡式書寫，綜合性比較強、考點多，但是難度不大易上手。