Question

20．維生素C主要存在于蔬菜、水果中，它能增加人體對(duì)疾病的抵抗能力．
其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
請(qǐng)回答：
（1）維生素C的分子式是C₆H₈O₆．
（2）維生素C可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有①②③（填序號(hào)）．
①加成反應(yīng)       ②氧化反應(yīng)       ③酯化反應(yīng)
（3）在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子．具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性．下列分子中，沒(méi)有光學(xué)活性的是B，含有兩個(gè)手性碳原子的是C．
A．乳酸　CH₃-CHOH-COOH         B．甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
C．脫氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
D．核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)含有的元素及其原子個(gè)數(shù)確定分子式；
（2）維生素C中含有碳碳雙鍵、醇羥基和酯基，所以具有烯烴、醇和酯的性質(zhì)；
（3）具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性；有機(jī)分子中碳原子連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，稱(chēng)為手性碳原子，分子中含有兩個(gè)手性碳原子，則有2個(gè)碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)．

解答 解：（1）維生素C的分子式為C₆H₈O₆；該分子中含有不含氧的官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵；
故答案為：C₆H₈O₆；
（2）維生素C中含有碳碳雙鍵、醇羥基和酯基，所以具有烯烴、醇和酯的性質(zhì)，能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基和酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：①②③；、
（3）A．CH₃-CHOH-COOH只有中間碳連接了-CH₃、H、-OH、-COOH等四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子；
B．CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子沒(méi)有連接四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子，不是手性碳原子；
C．脫氧核糖：CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO從左數(shù)第二個(gè)碳原子連接了-CH₂OH、H、-OH、-CHOH-CH₂-CHO等四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，從左數(shù)第三個(gè)碳原子連接了CH₂OH-CHOH-、H、-OH、-CH₂-CHO等四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子；
D．核糖：CH₂（OH）-CH（OH）-CH（OH）-CH（OH）-CHO從左數(shù)第二個(gè)碳原子連接了-CH₂OH、H、-OH-CH（OH）-CH（OH）-CHO等四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，從左數(shù)第三個(gè)碳原子連接了CH₂OH-CHOH-、H、-OH、-CH（OH）-CHO等四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，從左數(shù)第四個(gè)碳原子連接了CH₂（OH）-CH（OH）-CH（OH）-、H、-OH、-CHO等四個(gè)不同基團(tuán)是手性碳原子，共3個(gè)．
胡答案為：B；C．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，涉及手性碳原子的判斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，難度適中，手性碳原子判斷注意：①手性碳原子一定是飽和碳原子；②手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)要是不同的．