Question

(14分)某興趣小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)室用加熱1-丁醇、濃H2SO4和溴化鈉混合物的方法來(lái)制備1-溴丁烷，并檢驗(yàn)反應(yīng)的部分副產(chǎn)物，設(shè)計(jì)了如圖所示裝置，其中夾持儀器、加熱儀器及冷卻水管沒有畫出。

請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟，回答下列問題：

（1）關(guān)閉a和b、接通豎直冷凝管的冷凝水，給A加熱30分鐘，制備1-溴丁烷。

豎直冷凝管接通冷凝水，進(jìn)水口是_____(填“I”或“Ⅱ”)；冷凝回流的主要目的是________。

（2）理論上，上述反應(yīng)的副產(chǎn)物可能有：丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氫、硫酸氫鈉、水等。熄滅酒精燈，在豎直冷凝管上方塞上塞子并打開a，利用余熱繼續(xù)反應(yīng)直至冷卻，通過B、C裝置檢驗(yàn)部分副產(chǎn)物。

B、C中應(yīng)盛放的試劑分別是_________和 ，寫出C裝置中主要的化學(xué)方程式：_______________。

（3）為了進(jìn)一步分離提純1-溴丁烷，該興趣小組同學(xué)查得相關(guān)有機(jī)物的數(shù)據(jù)如表所示：

物質(zhì)	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃
1-丁醇	-89.5	117.3
1-溴丁烷	-112.4	101.6
丁醚	-95.3	142.4
1-丁烯	-185.3	-6.5

請(qǐng)你補(bǔ)充下列實(shí)驗(yàn)步驟，直到分離出1-溴丁烷。

①待燒瓶冷卻后，拔去豎直的冷凝管；

②_______；③_______；④_______；⑤_______，收集所得餾分。

（4）若實(shí)驗(yàn)中所取1-丁醇、NaBr分別為7.4 g、13.0 g，蒸出的粗產(chǎn)物經(jīng)洗滌、干燥后再次蒸餾得到9.6 g1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產(chǎn)率是_____。（保留2位有效數(shù)字）

Answer 1

（14分）

（1）Ⅱ（2分） 充分反應(yīng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率（2分）

（2）碳酸氫鈉溶液（1分，其他合理答案均可）、溴水（1分，其他合理答案均可）

CH3CH2CH= CH2+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3（2分）

（3）②插上帶橡皮塞的溫度計(jì)（1分） ③關(guān)閉a，打開b （1分）

④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入（1分）

⑤迅速升高溫度至101.6℃（1分）

（4）70%（2分）

【解析】

試題分析：（1）為使冷凝效果好，所以水從下端進(jìn)入從上端出，所以進(jìn)水口是II；因?yàn)?-丁醇的沸點(diǎn)與1-溴丁烷的沸點(diǎn)都較低，易揮發(fā)，所以冷凝的目的是使1-丁醇更好的轉(zhuǎn)化為生成物，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；

（2）根據(jù)醋酸的副產(chǎn)物，其中的1-丁烯、溴化氫易揮發(fā)，所以可檢驗(yàn)1-丁烯、溴化氫，檢驗(yàn)烯烴所用試劑一般是溴水，而溴水中也存在HBr，所以先檢驗(yàn)HBr，再檢驗(yàn)1-丁烯，檢驗(yàn)HBr可用硝酸銀溶液、石蕊試液、碳酸氫鈉溶液等，檢驗(yàn)1-丁烯用溴水即可，所以B中的試劑是硝酸銀溶液、石蕊試液、碳酸氫鈉溶液等，C中的試劑是溴水；溴與1-丁烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二溴丁烷，化學(xué)方程式為CH3CH2CH= CH2+Br2→BrCH2CHBrCH2CH3；

（3）為了進(jìn)一步分離提純1-溴丁烷，根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)的不同，采用蒸餾的裝置可分離提純1-溴丁烷，所以實(shí)驗(yàn)步驟是將該裝置改為蒸餾裝置。②插上帶橡皮塞的溫度計(jì) ，用來(lái)測(cè)量餾分的溫度；③關(guān)閉a，打開b ，形成蒸餾裝置；④接通冷凝管的冷凝水，使冷水從d處流入，增強(qiáng)冷凝效果；⑤迅速升高溫度至101.6℃，收取到的餾分即為1-溴丁烷。

（4）1-丁醇、NaBr反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CH2CH2CH2OH+NaBr→CH3CH2CH2CH2Br+NaOH，7.4 g1-丁醇的物質(zhì)的量是7.4g/74g/mol=0.1mol，13.0 gNaBr的物質(zhì)的量是10.3g/103g/mol=0.1mol，則理論上生成1-溴丁烷的質(zhì)量是0.1mol×137g/mol=13.7g，而實(shí)際得到9.6 g1-溴丁烷，則1-溴丁烷的產(chǎn)率是9.6g/13.7g×100%=70%。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的制取實(shí)驗(yàn)分析，反應(yīng)原理的判斷，物質(zhì)的檢驗(yàn)，產(chǎn)率的計(jì)算