Question

【題目】以石油化工產品為原料合成聚酯類功能高分子材料R及某藥物合成原料E的一種合成路線如下(部分反應條件和產物略去):

已知D與乙醇屬于同系物，E在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積比為2∶2∶3

回答下列問題:

(1)Y的名稱是____；R的官能團名稱是____；E的分子式是__________。

(2)反應Ⅵ的反應類型是_____；X最多有___________個原子共面。

(3)寫出II反應的化學方程式__________________。

(4)寫出Y的其余幾種同分異構體_________________。

(5)已知: ,參照上述合成路線,以甲苯和溴乙烷為原料合成苯甲酸乙酯,合成路線是:___________。

Answer 1

【答案】1，2-二溴丙烷 酯基 C8H14O4 取代(酯化)反應 7 CH3CHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr

【解析】

丙烯與溴發(fā)生加成反應生成Y為1，2-二溴丙烷CH3CHBrCH2Br，Y在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應生成Z為1，2-丙二醇，Z與己二酸通過酯化縮聚合成聚酯類高分子材料R為 ，A的相對分子質量為78，A與氫氣反應生成環(huán)己烷，可知A為烴，結構簡式為；環(huán)己烷催化氧化生成己二酸，己二酸與D發(fā)生酯化反應得到E，由于D與乙醇屬于同系物，且E在核磁共振氫譜上有3組峰且峰面積比為2∶2∶3，說明D為CH3OH，則E為CH3OOC(CH)4COOCH3。

(5)溴乙烷發(fā)生水解反應產生乙醇；甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸乙酯。

根據上述分析可知：Y是CH3CHBrCH2Br；Z為；A是；D是CH3OH，E為CH3OOC(CH)4COOCH3；R是。

(1)Y是CH3CHBrCH2Br，名稱是1，2-二溴丙烷；R結構簡式是，R屬于聚酯，R的官能團名稱是酯基；E的結構簡式是CH3OOC(CH)4COOCH3，分子式是C8H14O4；

(2)反應Ⅵ是己二酸與1,2-丙二醇發(fā)生酯化反應產生聚酯和水，酯化反應屬于取代反應，故該反應的反應類型是取代反應(或酯化反應)；X是丙烯CH2=CH-CH3，該物質可看作是乙烯分子中的一個H原子被甲基取代產生的物質，由于乙烯分子是平面分子，甲基C原子取代乙烯分子中H原子的位置在乙烯分子的平面上；對于甲基來說，可認為是乙烯基取代甲烷分子中一個H原子的位置，由于甲烷是正四面體結構，一個平面若通過甲烷的C原子，最多可以有2個頂點原子跟該C原子在同一平面上，所以甲基上最多還有1個H原子在乙烯分子的平面上，所以最多有7個原子共面；

(3)II反應的化學方程式是CH3CHBrCH2Br+2NaOH+2NaBr；

(4)Y是CH3CHBrCH2Br，它的其余幾種同分異構體結構簡式為：；

(5)溴乙烷發(fā)生水解反應產乙醇；甲苯氧化生成苯甲酸，苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成苯甲酸乙酯，故以甲苯和溴乙烷為原料合成苯甲酸乙酯的合成路線是：。