Question

7．化合物A是石油化工的一種重要原料，其年產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工水平的標志．用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）．
已知：

請回答下列問題；
（1）B的名稱：丙醛；D的結構簡式：CH₂（OH）CH（OH）CHO．
（2）反應②、⑤的反應類型依次為取代反應、氧化反應．
（3）寫出反應③的化學方程式：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O．
（4）反應④的目的是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化．
化合物M是D的一種同分異構體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產(chǎn)物．M在濃硫酸存在的條件下加熱，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄）．
（5）寫出E的結構簡式：CH₂═CHCOOH； M→E的反應類型為消去反應．
（6）寫出M→F的化學方程式：．

Answer 1

分析 由反應②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應為取代反應，故B為CH₃CH₂CHO，由反應①可知，A為CH₂=CH₂，由反應③CH₃CHBrCHOC，該反應為類似鹵代烴的消去反應，故C為CH₂=CHCHO，反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應⑥為醚鍵發(fā)生水解反應，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，以此解答該題．

解答 解：由反應②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應為取代反應，故B為CH₃CH₂CHO，由反應①可知，A為CH₂=CH₂，由反應③CH₃CHBrCHOC，該反應為類似鹵代烴的消去反應，故C為CH₂=CHCHO，反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應⑥為醚鍵發(fā)生水解反應，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）由以上分析可知B為CH₃CH₂CHO，為丙醛，D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，故答案為：丙醛；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反應②是CH₃CHBrCHO一定條件下與溴發(fā)生取代反應，反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，故答案為：取代反應；氧化反應；
（3）反應③是CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCHO，反應方程式為：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
故答案為：CH₃CHBrCHO+NaOHCH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
故答案為：保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
（5）化合物M是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一種同分異構體，M在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄），故M中含有羥基-OH，羧基-COOH，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產(chǎn)物，故M為CH₃CH（OH）COOH，E為CH₂═CHCOOH，F(xiàn)為，M→E的反應方程式為：CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，為消去反應，
故答案為：CH₂═CHCOOH；消去反應；
（6）M→F的反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，根據(jù)轉化關系推斷B的結構是解題的關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，難度中等．