Question

（16分）有機(jī)物I是制備液晶材料的重要中間體，其合成途徑如下：

已知：一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的核磁共振氫譜有2種峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）C的系統(tǒng)命名法為 。

（3）反應(yīng)Ⅳ在（1）條件下的離子方程式為 。

（4）反應(yīng)Ⅰ→Ⅴ中屬于氧化反應(yīng)的有 。

（5）根據(jù)反應(yīng)Ⅱ的信息完成以下反應(yīng)方程式：

。

（6）為反應(yīng)Ⅲ設(shè)計(jì)所需試劑與條件是： 。

（7）已知X為E的同分異構(gòu)體，X與硬酯酸甘油脂具有相同的官能團(tuán)，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出所有滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

 

Answer 1

（16分）（1）(CH3)3COH（2分）（2）2－甲基-1-丙醇（2分）

（3）(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH－(CH3)2CHCOO－ + Cu2O↓ + 3H2O（2分）

（4）Ⅲ、Ⅳ（2分） （5）H2O， CH3CH2CH2OH（2分）

（6）O2（2分） 、 催化劑（Cu或Ag）及加熱（2分）

（7）HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2（2分）

【解析】

試題分析：（1）A在濃硫酸的作用下反應(yīng)生成2－甲基丙烯，這說(shuō)明A是丁醇，A的核磁共振氫譜有2種峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3COH；

（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的系統(tǒng)命名法為2－甲基-1-丙醇；

（3）D能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。則根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的離子方程式為(CH3)2CHCHO + 2Cu(OH)2 + OH－(CH3)2CHCOO－ + Cu2O↓ + 3H2O；

（4）反應(yīng)Ⅴ中的反應(yīng)條件是光照，說(shuō)明該反應(yīng)是甲基上的氫原子被氯原子取代，則反應(yīng)Ⅰ→Ⅴ的反應(yīng)類(lèi)型分別是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)，因此屬于氧化反應(yīng)的是Ⅲ、Ⅳ；

（5）反應(yīng)Ⅱ是在催化劑的作用下烯烴與水的加成反應(yīng)，且羥基連在含氫原子數(shù)比較多的碳原子上，則該反應(yīng)的方程式可表示為H2O＋CH3CH＝CH2 CH3CH2CH2OH；

（6）反應(yīng)Ⅲ是醇的催化氧化，因此反應(yīng)條件是O2、 催化劑（Cu或Ag）及加熱；

（7）X與硬酯酸甘油脂具有相同的官能團(tuán)，還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基和醛基，因此是甲酸形成的酯，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、命名、反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、反應(yīng)條件判斷以及方程式書(shū)寫(xiě)等