Question

7．肉桂酸甲酯是調制草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機合成的中間體．合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如圖所示：

已知：I．醛與醛能發(fā)生反應，原理如下：

Ⅱ．烴A在標準狀況下的密度為1.25g•L^-1．
請回答：
（1）化合物E的名稱為苯甲醇．
（2）合成肉桂駿甲酯的工業(yè)流程中屬于取代反應的有3個，G中所含的官能團有醛基、羥基（寫名稱）．
（3）G→H的反應化學方程式為$→_{△}^{硫酸}$+H₂O．
（4）寫出反應B-C的化學方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．H→I的反應不能（填“能”或“不能”）改用酸性高猛酸鉀溶液，簡述理由：氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵．
（5）符合下列條件的I的伺分異構伊共有5 種．
A．能發(fā)生水解反應
B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡
C．能與溴發(fā)生加成反應．

Answer 1

分析 烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25g•L^-1×22.4L/mol=28g/mol，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，生成B為乙醇，B發(fā)生氧化反應2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，生成C為CH₃CHO．乙醛與F發(fā)生信息中反應得到G，故F中含有醛基，結合轉化關系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應生成D為，D發(fā)生發(fā)生水解反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，結合信息可知，G為，H為，I為，I發(fā)生加聚反應生成高聚物J為，I與甲醇反應生成肉桂酸甲酯為，據(jù)此解答．

解答 解：烴A在標準狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25g•L^-1×22.4L/mol=28g/mol，故A為乙烯．
A→B：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH
B→C：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
乙醛與F發(fā)生信息中反應得到G，故F中含有醛基．
甲苯→D：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl
D→E：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl
E→F：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
C+F→G：CH₃CHO+$\stackrel{稀堿}{→}$
G→H：$→_{△}^{硫酸}$+H₂O

H→I：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓++4NH₃↑+H₂O

I→J：n$\stackrel{一定條件}{→}$
生成肉桂酸甲酯：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
（1）D→E：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，E為，名稱為苯甲醇，
故答案為：苯甲醇；
（2）有機化合物分子里的某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應屬于取代反應，甲苯→D：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，D→E：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，生成肉桂酸甲酯：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，這三個反應屬于取代反應，G為，含的官能團有醛基、羥基，
故答案為：3；醛基、羥基；
（3）G為，H為，G→H：$→_{△}^{硫酸}$+H₂O，

故答案為：$→_{△}^{硫酸}$+H₂O；
（4）B為乙醇，B發(fā)生氧化反應2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，生成C乙醛，H→I的反應是將醛基氧化為羧基，由于碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能改用酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；不能；氧化醛基的同時氧化了碳碳雙鍵；
（5）符合下列條件的I：A．能發(fā)生水解反應，含有酯基，B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能與溴發(fā)生加成反應，含有碳碳雙鍵，所以符合條件的I的同分異構體的結構簡式為、、、，
共有5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，確定A為乙烯后順推確定C為乙醛，結合反應信息判斷F的含有的官能團，再結合反應條件進行推斷，較好的合成學生分析推理能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．