Question

7．肉桂酸甲酯是調(diào)制草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體．合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如圖所示：

已知：I．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

Ⅱ．烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g•L^-1．
請回答：
（1）化合物E的名稱為苯甲醇．
（2）合成肉桂駿甲酯的工業(yè)流程中屬于取代反應(yīng)的有3個(gè)，G中所含的官能團(tuán)有醛基、羥基（寫名稱）．
（3）G→H的反應(yīng)化學(xué)方程式為$→_{△}^{硫酸}$+H₂O．
（4）寫出反應(yīng)B-C的化學(xué)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．H→I的反應(yīng)不能（填“能”或“不能”）改用酸性高猛酸鉀溶液，簡述理由：氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵．
（5）符合下列條件的I的伺分異構(gòu)伊共有5 種．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)
B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡
C．能與溴發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25g•L^-1×22.4L/mol=28g/mol，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH，生成B為乙醇，B發(fā)生氧化反應(yīng)2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，生成C為CH₃CHO．乙醛與F發(fā)生信息中反應(yīng)得到G，故F中含有醛基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息可知，G為，H為，I為，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為，I與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯為，據(jù)此解答．

解答 解：烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L，則Mr（A）=1.25g•L^-1×22.4L/mol=28g/mol，故A為乙烯．
A→B：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH
B→C：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
乙醛與F發(fā)生信息中反應(yīng)得到G，故F中含有醛基．
甲苯→D：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl
D→E：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl
E→F：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
C+F→G：CH₃CHO+$\stackrel{稀堿}{→}$
G→H：$→_{△}^{硫酸}$+H₂O

H→I：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{水浴}{→}$2Ag↓++4NH₃↑+H₂O

I→J：n$\stackrel{一定條件}{→}$
生成肉桂酸甲酯：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
（1）D→E：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，E為，名稱為苯甲醇，
故答案為：苯甲醇；
（2）有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，甲苯→D：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl，D→E：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，生成肉桂酸甲酯：+CH₃OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，這三個(gè)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，G為，含的官能團(tuán)有醛基、羥基，
故答案為：3；醛基、羥基；
（3）G為，H為，G→H：$→_{△}^{硫酸}$+H₂O，

故答案為：$→_{△}^{硫酸}$+H₂O；
（4）B為乙醇，B發(fā)生氧化反應(yīng)2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，生成C乙醛，H→I的反應(yīng)是將醛基氧化為羧基，由于碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能改用酸性高錳酸鉀溶液，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；不能；氧化醛基的同時(shí)氧化了碳碳雙鍵；
（5）符合下列條件的I：A．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結(jié)合A可知，含有甲酸形成的酯基，C．能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，所以符合條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，
共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，確定A為乙烯后順推確定C為乙醛，結(jié)合反應(yīng)信息判斷F的含有的官能團(tuán)，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的合成學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．