Question

【題目】奈必洛爾是一種用于血管擴張的降血壓藥物用于合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的結構簡式為

(1)G物質(zhì)中含氧官能團的名稱是___________、___________。

(2)B、C兩物質(zhì)的關系是____________________。

(3)反應A→B的化學方程式為_________________。

(4)上述④、⑤變化過程的反應類型分別是___________、___________。

(5)寫出滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式：______________________。

Ⅰ．苯環(huán)上只有兩種取代基

Ⅱ．分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫

Ⅲ．能與NaHCO3反應生成CO2

(6)根據(jù)已有知識并結合相關信息寫出以和乙酸酐為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

_________________________________________________

Answer 1

【答案】 醚鍵　羧基 同分異構體 ++CH3COOH　 加成(或還原)反應 消去反應

【解析】根據(jù)G的結構簡式可以知道,G中含有的官能團為醚鍵和羧基,因此，本題正確答案是:醚鍵、羧基;

根據(jù) 結構知B、C兩物質(zhì)的關系是同分異構體。

反應可以認為A中酚羥基上的H被取代,同時生成乙酸,該反應的方程式為:，
因此，本題正確答案是:；
(3)反應(4)為D中碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成E,該反應也屬于還原反應;
反應(5)生成F,F與氫氣反應生成G,根據(jù)E和G的結構簡式可以知道F的結構簡式為:,所以反應(5)為醇羥基的消去反應,
因此，本題正確答案是:加成(或還原)反應;消去反應;
(4)C的結構簡式為,Ⅰ.苯環(huán)上只有兩種取代基,Ⅱ.分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫,即含有4種等效H原子,Ⅲ.能與反應生成,分子中含有羧基,則滿足條件的C的同分異構體的結構簡式為:、，
因此，本題正確答案是:、；
(5)以和乙酸酐為原料制備,根據(jù)逆合成法可以知道,合成需要得到,結合題中反應原理及反應物為苯酚,則用苯酚與乙酸酐反應生成,在氯化鋁存在條件下轉(zhuǎn)化成，在催化劑存在條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成,反應消去反應得到,所以合成路線流程為:，
因此，本題正確答案是: