Question

6．已知：CH₃-CH═CH₂+HBr→，且烴A的結(jié)構(gòu)簡式為，其在不同條件下能發(fā)生下圖所示的一系列變化．

（1）上述反應(yīng)中，①是加成反應(yīng)反應(yīng)，⑥是水解（取代）反應(yīng)反應(yīng)．（填反應(yīng)類型）
（2）寫出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C，D，E，H．
（3）寫出D→F反應(yīng)的化學方程式+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．
（4）寫出E→C₈H₆Br₄反應(yīng)的化學方程式：+2Br₂→．

Answer 1

分析 A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化的條件可推知，C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故H為，據(jù)此解答．

解答 解：A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化的條件可推知，C為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則B為，B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，由信息烯烴與HBr的加成反應(yīng)可知，不對稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連接在含有H原子多的C原子上，故與HBr放出加成反應(yīng)生成D，則D為，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，故H為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述反應(yīng)中，①是加成反應(yīng)，⑥是水解（取代）反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；水解（取代）反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面的分析可知，C為，D為，E為，H為，
故答案為：；；；；
（3）D→F是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr；
（4）E→C₈H₆Br₄反應(yīng)的化學方程式為+2Br₂→，故答案為：+2Br₂→．

點評 本題考查有機推斷與合成，涉及烯烴、鹵代烴、醇等性質(zhì)以及學生根據(jù)信息給予獲取知識的能力，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學能力和分析推理能力，推斷出A的分子式，根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型，利用順推法進行推斷，是高考熱點題型，難度中等．