Question

（1）同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多的重要原因，正確識別和判斷同分異構(gòu)體是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要能力．
①下列分子式中不能僅表示一種化學(xué)物質(zhì)的是

 

．
A．CH₄O         B． C₂H₄        C．C₂H₅Cl         D．C₂H₄O₂
②利用核磁共振氫譜可判斷出分子式為C₂H₆O的有機(jī)物有兩種同分異構(gòu)體，在核磁共振氫譜上有一種特征峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
③已知C₄H₉Cl共有四種結(jié)構(gòu)，則分子式為C₅H₁₀O的醛有

 

種同分異構(gòu)體．
④某有機(jī)物X與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，X的分子式為C₄H₈O₂，則X的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)的名稱是

 

，X的結(jié)構(gòu)簡式可能是

 

．
（2）乙酸乙酯廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè)．實(shí)驗(yàn)室可用乙酸、乙醇和少量濃硫酸在加熱的條件下制備乙酸乙酯，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示．
①寫出乙酸和乙醇反應(yīng)制取乙酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

；
②乙酸乙酯不溶于水，密度比水

 

．（選填“大”或“小”）
③實(shí)驗(yàn)室一般用飽和碳酸鈉溶液接收反應(yīng)的生成物，如不振蕩試管，在試管中可以看到的現(xiàn)象是

 

，分離出乙酸乙酯用到的主要儀器的名稱是

 

．
（3）由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E的合成過程如圖所示：
（部分反應(yīng)條件、水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略）
回答下列問題：
①反應(yīng)①的類型是

 

，反應(yīng)②的類型是

 

．
②B物質(zhì)的名稱是

 

．
③C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
④B、D在一定條件下除能生成環(huán)狀化合物E外，還可反應(yīng)生成一種分子式為C₄H₆O₅的有機(jī)物F，則F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）①僅表示一種物質(zhì)，說明該物質(zhì)沒有同分異構(gòu)體；
②分子式為C₂H₆O的有機(jī)物有兩種同分異構(gòu)體，在核磁共振氫譜上有一種特征峰說明該物質(zhì)分子中只含一種氫原子；
③C₄H₉Cl中Cl原子換為-Cl就得到分子式為C₅H₁₀O的醛，根據(jù)C₄H₉Cl的同分異構(gòu)體判斷分子式為C₅H₁₀O的醛的同分異構(gòu)體；
④某有機(jī)物X與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，說明X中含有羧基，X的分子式為C₄H₈O₂，符合一元羧酸通式，所以該物質(zhì)為一元羧酸，X可能是正丁酸或異丁酸；
（2）①在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水；
②乙酸乙酯不易溶于水且密度小于水；
③乙酸乙酯不易溶于飽和碳酸鈉溶液，但乙醇、乙酸易溶于飽和碳酸鈉溶液，所以混合溶液會分層，互不相溶的液體可以采用分液方法分離；
（3）CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br和NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B能連續(xù)被氧化生成D，則B為HOCH₂CH₂OH、C為OHCCHO、D為HOOCCOOH，B和D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，據(jù)此分析解答．

解答： 解：（1）①僅表示一種物質(zhì)，說明該物質(zhì)沒有同分異構(gòu)，這幾種物質(zhì)中只有D有同分異構(gòu)體，為乙酸或甲酸甲酯，所以只有D不能表示一種物質(zhì)，故選D；
②分子式為C₂H₆O的有機(jī)物有兩種同分異構(gòu)體，在核磁共振氫譜上有一種特征峰說明該物質(zhì)分子中只含一種氫原子，該物質(zhì)為甲醚，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OCH₃，故答案為：CH₃OCH₃；
③C₄H₉Cl中Cl原子換為-Cl就得到分子式為C₅H₁₀O的醛，C₄H₉Cl的同分異構(gòu)體有4種則分子式為C₅H₁₀O的醛的同分異構(gòu)體也有4種，故答案為：4；
④某有機(jī)物X與碳酸鈉溶液反應(yīng)可放出CO₂氣體，說明X中含有羧基，X的分子式為C₄H₈O₂，符合一元羧酸通式，所以該物質(zhì)為一元羧酸，X可能是正丁酸或異丁酸，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH，故答案為：羧基；CH₃CH₂CH₂COOH或（CH₃）₂CHCOOH；
（2）①在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH

濃硫酸

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O；
②乙酸乙酯不易溶于水且密度小于水，故答案為：小；
③乙酸乙酯不易溶于飽和碳酸鈉溶液，但乙醇、乙酸易溶于飽和碳酸鈉溶液，所以混合溶液會分層，互不相溶的液體可以采用分液方法分離，分液時(shí)使用的儀器是分液漏斗，故答案為：液體分層；分液漏斗；
（3）CH₂=CH₂和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br和NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B能連續(xù)被氧化生成D，則B為HOCH₂CH₂OH、C為OHCCHO、D為HOOCCOOH，B和D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，
①通過以上分析知，反應(yīng)①為乙烯和溴的加成反應(yīng)，反應(yīng)②為羧酸和醇的取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
②通過以上分析知，B是乙二醇，故答案為：乙二醇；
③通過以上分析知，C是乙二醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO，故答案為：OHC-CHO；
④B、D在一定條件下除能生成環(huán)狀化合物E外，還可反應(yīng)生成一種分子式為C₄H₆O₅的有機(jī)物F，說明二者以1：1發(fā)生酯化反應(yīng)生成鏈狀酯，則F結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OOCCOOH，故答案為：HOCH₂CH₂OOCCOOH．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物合成、乙酸乙酯的制取、物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式及同分異構(gòu)體的判斷等知識點(diǎn)，綜合性較強(qiáng)，明確物質(zhì)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，知道烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的轉(zhuǎn)化，會利用知識遷移方法分析（1）中③，題目難度不大．