Question

對(duì)乙烯基苯甲酸是重要的醫(yī)藥中間體，廣泛應(yīng)用于合成感光材料．對(duì)乙烯基苯甲酸可通過如下反應(yīng)合成．
反應(yīng)①：
（1）下列關(guān)于化合物I和化合物II的說法，正確的是

 

．
A．化合物I能與新制的Cu（OH）₂反應(yīng)
B．均可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
C．化合物II能使KMnO₄溶液褪色
D.1mol化合物II最多能與5mol H₂反應(yīng)
（2）化合物II的分子式為

 

，化合物II在催化劑條件下生產(chǎn)高分子化合物的反應(yīng)方程式

 

．
（3）化合物II可由芳香族化合物Ⅲ通過消去反應(yīng)獲得，Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（4）化合物IV是化合物II的同分異構(gòu)體，且化合物IV遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，寫出化合物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（寫一種）．
（5）利用類似反應(yīng)①的方法，僅以溴苯（）和乳酸（）為有機(jī)物原料合成化工原料肉桂酸（），涉及的反應(yīng)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：

分析：（1）化合物I中含有羧基，化合物II中含有羧基和碳碳雙鍵，據(jù)此解答即可；
（2）依據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子式，依據(jù)乙烯的加成反應(yīng)書寫此加聚方程式；
（3）Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明此物質(zhì)為醇類，發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛類，據(jù)此解答；
（4）化合物IV是化合物II的同分異構(gòu)體，分子式為：C₉H₈O₂，化合物IV遇FeCl₃溶液顯紫色，故含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，那么兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，據(jù)此解答即可；
（5）依據(jù)醇類的消去反應(yīng)去掉羥基引入碳碳不飽和雙鍵，依據(jù)所給信息①（氯代烴與不飽和烴的取代反應(yīng)）加長(zhǎng)碳鏈，據(jù)此解答即可．

解答： 解：（1）A、化合物I中含有羧基，屬于羧酸，能與堿（氫氧化銅）反應(yīng)，故A正確；
B、化合物I和II中均不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C、化合物II中含有碳碳雙鍵，能被高錳酸鉀溶液氧化，導(dǎo)致高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；
D、苯環(huán)與碳碳雙鍵均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol化合物II最多能與4mol H₂反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選AC；
（2）化合物II的分子式為：C₉H₈O₂，化合物II在催化劑條件下生產(chǎn)高分子化合物的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：C₉H₈O₂；    
（3）Ⅲ和Cu共熱的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明此物質(zhì)屬于醇類，且能氧化生成醛，應(yīng)為端基醇，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
  （4）化合物IV是化合物II的同分異構(gòu)體，分子式為：C₉H₈O₂，化合物IV遇FeCl₃溶液顯紫色，故含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有2種，那么兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；故答案為：；
（5）醇類能在濃硫酸作催化劑的條件下發(fā)生消去反應(yīng)去掉羥基引入碳碳不飽和雙鍵，化學(xué)反應(yīng)方程式為，依據(jù)所給信息①（氯代烴與不飽和烴的取代反應(yīng)）加長(zhǎng)碳鏈，即發(fā)生取代反應(yīng)去掉溴原子，生成肉桂酸，化學(xué)反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查的是有機(jī)物的合成與有機(jī)物性質(zhì)推斷，抓住有機(jī)物所含的官能團(tuán)進(jìn)行性質(zhì)推斷，熟諳所給信息進(jìn)行知識(shí)整合是解決最后一步的關(guān)鍵，有一定難度．