Question

14．下列物質(zhì)為常見有機物：
1甲苯      ②1，3-丁二烯        ③直餾汽油         ④植物油
填空：
（1）既能使溴水因發(fā)生化學變化褪色，也能使酸性高錳酸鉀褪色的烴是②（填編號）；
（2）能和氫氧化鈉溶液反應的是④（填編號），寫出該反應產(chǎn)物之一與硝酸酯化的化學方程式．
（3）已知：環(huán)己烯可以通過1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到：

實驗證明，下列反應中，反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以1，3-丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：

（a）寫出結構簡式：A；B
（b）加氫后產(chǎn)物與甲基環(huán)己烷互為同系物的是A
（c）1mol A與1mol HBr加成可以得到4種產(chǎn)物．

Answer 1

分析 （1）④植物油屬于酯類物質(zhì)，既能使溴水因發(fā)生化學變化褪色，也能使酸性高錳酸鉀褪色的烴中有不飽和鍵，據(jù)此分析；
（2）烴不能與NaOH反應，酯能夠在NaOH溶液中水解；植物油是高級脂肪酸甘油酯，水解生成甘油，甘油能夠與硝酸發(fā)生酯化反應；
（3）根據(jù)碳原子數(shù)目可知，反應①為1，3-丁二烯與CH₂=CH-CH₃發(fā)生信息Ⅰ反應生成A，則A為，結合A發(fā)生信息Ⅱ中反應生成B，則B為，結合C的分子式可知，B與氫氣發(fā)生全加成反應生成C，C為，C發(fā)生消去反應生成D，D為，D發(fā)生加成反應生成甲基環(huán)己烷，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）植物油屬于酯類物質(zhì)，不是烴，甲苯和直餾汽油中沒有能夠使溴水因發(fā)生化學變化褪色的官能團，1，3-丁二烯中含有碳碳雙鍵，能夠與溴水發(fā)生加成反應，能夠被酸性高錳酸鉀氧化，故答案為：②；
（2）烴不能與NaOH反應，酯能夠在NaOH溶液中水解；植物油是高級脂肪酸甘油酯，水解生成甘油，甘油能夠與硝酸發(fā)生酯化反應，反應方程式為：
，
故答案為：④；；
（3）（a）通過以上分析知，A的結構簡式是，B的結構簡式是，
故答案為：；；
（b）據(jù)上述分析，加氫后產(chǎn)物與甲基環(huán)己烷互為同系物的是A，故答案為：A；
（c）A的結構簡式是，其2個碳碳雙鍵上的4個C原子都不等效，所以Br原子加成到4個C原子上的產(chǎn)物都不相同，其與HBr加成時的產(chǎn)物有4種，故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生獲取信息、加工信息、利用信息的能力，正確理解題給信息是解本題關鍵，題目難度中等．