Question

【題目】[化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

肉桂酸甲酯是一種重要的食用香精，下圖朵合成它的反應(yīng)路線：

己知：I.芳香族化合物A的分子式為C9H10O2，且只有-個(gè)側(cè)鏈；側(cè)鏈每個(gè)C上最多只有一個(gè)官能團(tuán)；

Ⅱ. lmol A完全催化氧化的產(chǎn)物只能與1molNaOH完全反應(yīng)

(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，肉桂醛的分子式為_______________。

(2)上述合成路線中使用②③步反應(yīng)的目的是_________________。

(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。

(4)寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。

(5)D分子中含有多種官能團(tuán)，不能發(fā)生的反應(yīng)類型有__________（填序號）。

a.酯化反應(yīng) b.取代反應(yīng) c.加聚反應(yīng)

d.水解反應(yīng) e.消去反應(yīng) f.氧化反應(yīng)

(6) 寫出符合下列條件的肉桂醛的同分異構(gòu)體：_________________(至少3種)。

ⅰ.分子中無甲基

ⅱ.所有碳原子一定在同一平面上

Answer 1

【答案】C9H8O保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化cd、、、

、、

【解析】

根據(jù)題干對A的描述推知A的結(jié)構(gòu)簡式為_，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)題目提供的肉桂醛的信息，可推知肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡式為_，再根據(jù)后續(xù)反應(yīng)，可大膽推測肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_，由A可知D的結(jié)構(gòu)簡式為_，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D不能發(fā)生加聚反應(yīng)和水解反應(yīng)。根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)和題目要求可寫出其同分異構(gòu)體。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，肉桂醛的結(jié)構(gòu)式為，則其分子式為C9H8O；

(2)在合成路線中采用②③步反應(yīng)為了保護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化；

(3)第⑤步是和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為；

(4)與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_；

(5)分子中含有醇羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)和醇消去反應(yīng)及氧化反應(yīng)，但沒有碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中也沒有可水解的基團(tuán)，故不能發(fā)生的反應(yīng)類型有cd；

(6)苯環(huán)上的碳原子和氫原子均在同一平面上，乙烯分子中的四個(gè)碳原子在同一平面上，另外乙炔分子中的四個(gè)原子均在同一條件直線上，則欲使所有碳原子均在同一平面上，要盡可能與苯環(huán)直接相連，同時(shí)分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式共有：、、、、、、等。