Question

17．一種常見聚酯類高分子材料的合成流程如下：

已知以下信息：
①A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志．
②核磁共振氫譜顯示上述流程中C₈H₁₀分子含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫．
③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)-OH時(shí)會(huì)發(fā)生：→+H₂O
回答下列問題：
（1）A的名稱是乙烯，該流程中C₈H₁₀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）F中含有的官能團(tuán)名稱為羧基．
（3）①～⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是②③④．
（4）寫出反應(yīng)⑤、⑦的化學(xué)方程式：
反應(yīng)⑤；
反應(yīng)⑦．
（5）C₈H₈Cl₂的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且Cl原子不與苯環(huán)直接相連的還有8種（不包括上述流程中的結(jié)構(gòu)），其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積比為2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（6）請(qǐng)你結(jié)合所學(xué)知識(shí)和題給信息設(shè)計(jì)一種將C₈H₁₀轉(zhuǎn)化為F的合成路線（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH；
核磁共振氫譜顯示上述流程中C₈H₁₀分子含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，C₈H₁₀分子不飽和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，結(jié)合最終產(chǎn)物知，該分子中含有一個(gè)苯環(huán)，該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生取代反應(yīng)生成C₈H₈Cl₂，C₈H₈Cl₂發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、C₈H₈Cl₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（6）對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)二苯甲酸或?qū)Χ�甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)二二氯甲苯、對(duì)二二氯甲苯發(fā)生水解反應(yīng)生成對(duì)二苯甲醛、對(duì)二苯甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸或?qū)Χ�甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)二三氯甲苯、對(duì)二三氯甲苯發(fā)生水解反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸鈉、對(duì)二苯甲酸鈉酸化得到對(duì)二苯甲酸，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，A和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂BrCH₂Br，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂OH；
核磁共振氫譜顯示上述流程中C₈H₁₀分子含有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，C₈H₁₀分子不飽和度=$\frac{8×2+2-10}{2}$=4，結(jié)合最終產(chǎn)物知，該分子中含有一個(gè)苯環(huán)，該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，發(fā)生取代反應(yīng)生成C₈H₈Cl₂，C₈H₈Cl₂發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、C₈H₈Cl₂結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）A的名稱是乙烯，該流程中C₈H₁₀的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：乙烯；；
（2）F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)名稱為羧基，故答案為：羧基；
（3）①～⑥的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是②③④，故答案為：②③④；
（4）反應(yīng)⑤的方程式為；
反應(yīng)⑦的方程式為，
故答案為：；；
（5）C₈H₈Cl₂的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且Cl原子不與苯環(huán)直接相連，如果有兩個(gè)取代基-CH₂Cl，有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-CH₃、-CHCl₂，有鄰間對(duì)3種；
如果取代基為-CCl₂CH₃有1種、如果取代基為-CH₂CHCl₂有1種，
如果取代基為-CHClCH₂Cl有1種，
所以符合條件的同分異構(gòu)體還有8種；
其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積比為2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：8；；
（6）對(duì)二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對(duì)二苯甲酸或?qū)Χ�甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)二二氯甲苯、對(duì)二二氯甲苯發(fā)生水解反應(yīng)生成對(duì)二苯甲醛、對(duì)二苯甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸或?qū)Χ�甲苯發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)二三氯甲苯、對(duì)二三氯甲苯發(fā)生水解反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸鈉、對(duì)二苯甲酸鈉酸化得到對(duì)二苯甲酸，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題干信息的獲取應(yīng)用，題目難度中等．