Question

Ⅰ．某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃C（CH₃）₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂CH₃
（1）該烴的名稱(chēng)為

 

；
（2）若該烴是由某烯烴（含一個(gè)碳碳雙鍵）和氫氣加成而來(lái)，則烯烴的結(jié)構(gòu)有

 

種；（3）若該烴是由某炔烴（含一個(gè)碳碳三鍵）和足量氫氣加成而來(lái)，則炔烴的名稱(chēng)
為

 

．
Ⅱ．同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因之一，C₁₀H₁₄的同分異構(gòu)體甚多，在苯的同系物的同分異構(gòu)體中：
（1）苯環(huán)上只有一個(gè)烴基的同分異構(gòu)體有

 

種；
（2）苯環(huán)上只有二個(gè)烴基的同分異構(gòu)體有

 

種；
（3）苯環(huán)上只有三個(gè)烴基的同分異構(gòu)體有

 

種；
（4）苯環(huán)上只有四個(gè)烴基的同分異構(gòu)體有

 

種；
Ⅲ．苯分子中的氫原子分別被氟、氯、溴原子所取代得到C₆H₃BrClF分子的同分異構(gòu)體有

 

種．

Answer 1

考點(diǎn)：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,有機(jī)化合物命名

專(zhuān)題：同分異構(gòu)體的類(lèi)型及其判定,有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用規(guī)律

分析：Ⅰ．（1）烷烴命名要抓住五個(gè)“最”：
①最長(zhǎng)-----選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈；
②最多-----遇等長(zhǎng)碳鏈時(shí)，支鏈最多為主鏈；
③最近-----離支鏈最近一端編號(hào)；
④最小-----支鏈編號(hào)之和最�。▋啥说染嘤滞�基，支鏈編號(hào)之和最小）；
⑤最簡(jiǎn)-----兩不同取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)．如取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面，復(fù)雜的寫(xiě)在后面；
（2）加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)．根據(jù)加成原理采取逆推法還原C=C雙鍵，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置．還原雙鍵時(shí)注意：先判斷該烴結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱(chēng)，如果對(duì)稱(chēng)，只考慮該分子一邊的結(jié)構(gòu)和對(duì)稱(chēng)線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對(duì)稱(chēng)，要全部考慮，然后各去掉相鄰碳原子上的一個(gè)氫原子形成雙鍵；
（2）原炔烴的位置應(yīng)相鄰的碳原子上至少含有2個(gè)氫原子；
Ⅱ．（1）C₁₀H₁₄的苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯環(huán)上只含一個(gè)側(cè)鏈，則側(cè)鏈為-C₄H₉，且連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，書(shū)寫(xiě)丁基的結(jié)構(gòu)進(jìn)行判斷；
（2）C₁₀H₁₄的芳香烴應(yīng)只有一個(gè)苯環(huán)；4個(gè)碳原子形成兩個(gè)取代基，一個(gè)碳原子一定是甲基，兩個(gè)碳原子一定是乙基，三個(gè)碳原子可能是-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，兩個(gè)取代基連在苯環(huán)上可能有鄰、間、對(duì)三種情況；
（3）三取代芳烴C₁₀H₁₄，C、H原子個(gè)數(shù)符合N（H）=2N（C）-6，故為苯的同系物，含有1個(gè)苯環(huán)，3個(gè)側(cè)鏈都是烷基，根據(jù)碳原子數(shù)目可知，3個(gè)側(cè)鏈為甲基、甲基、乙基，采取定兩個(gè)甲基的位置，移動(dòng)乙基，據(jù)此書(shū)寫(xiě)異構(gòu)體判斷；
（4）有四個(gè)烴基則烴基只能為甲基；
Ⅲ．任意固定兩個(gè)原子的取代位置，定第三個(gè)原子的位置就可得到答案．

解答： 解：I．（1）選最長(zhǎng)的碳連做主鏈，CH₃C（CH₃）₂CH₂CH（C₂H₅）CH₂CH₃名稱(chēng)為：2，2-二甲基-4-乙基己烷，故答案為：2，2-二甲基-4-乙基己烷；（2）根據(jù)烯烴與H₂加成反應(yīng)的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)烯烴存在碳碳雙鍵的位置．可能的結(jié)構(gòu)有：，故該烴共有3種，故答案為：3；
（3）原炔烴的位置應(yīng)相鄰的碳原子上至少含有2個(gè)氫原子，只有5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔一種結(jié)構(gòu)，故答案為：5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔；
Ⅱ．（1）C₁₀H₁₄的苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯環(huán)上只含一個(gè)側(cè)鏈，則側(cè)鏈為-C₄H₉，且連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，所以只判斷丁烷烷基的同分異構(gòu)體即可，丁烷烷基的碳鏈同分異構(gòu)體有：，故答案為：4；
（2）組成為C₁₀H₁₄ 的芳香烴，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)分為兩大類(lèi)：第一類(lèi)兩個(gè)取代基，一個(gè)為甲基，另一個(gè)為-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)三種情況，共有 6 種，第二類(lèi)兩個(gè)取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對(duì)三種情況，共有9種，故答案為：9；
（3）三取代芳烴C₁₀H₁₄，C、H原子個(gè)數(shù)符合N（H）=2N（C）-6，故為苯的同系物，含有1個(gè)苯環(huán)，3個(gè)側(cè)鏈都是烷基，根據(jù)碳原子數(shù)目可知，3個(gè)側(cè)鏈為甲基、甲基、乙基，采取定兩個(gè)甲基的位置，移動(dòng)乙基，書(shū)寫(xiě)異構(gòu)體：
若兩個(gè)甲基為鄰位位置，即，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，乙基有如圖所示的2種取代位置，有2種結(jié)構(gòu)；

若兩個(gè)甲基為間位位置，即，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，乙基有如圖所示的3種取代位置，有3種結(jié)構(gòu)；

若兩個(gè)甲基為對(duì)位位置，即，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，乙基有如圖所示的1種取代位置，有1種結(jié)構(gòu)．
故符合條件的烴的根據(jù)有6種，故答案為：6；
（4）有四個(gè)烴基則烴基只能為甲基，共與3種結(jié)構(gòu)，1，2，3，4-四甲基苯、1，2，3，5-四甲基苯和1，2，3，6-四甲基苯，故答案為：3；
Ⅲ．先定氟氯處于臨位，可得到4種，在定氟氯處于間位，又可得到4種，在氟氯處于對(duì)位，可得到兩種，故答案為：10．

點(diǎn)評(píng)：本題考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，注意書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)不要漏寫(xiě)多寫(xiě)，題目難度中等．