Question

17．“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線（具體反應(yīng)條件和部分試劑略）：

回答下列問題：
（1）試劑a是NaOH（或Na₂CO₃），b中官能團(tuán)的名稱是氯原子、碳碳雙鍵．
（2）②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）心得安的分子式為C₁₆H₂₁O₂N．
（4）芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（ C₂H₄O₂） 和芳香化合物F （C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一氯代物只有一種．D的結(jié)構(gòu)簡式為；由F生成一硝基產(chǎn)物的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 由合成反應(yīng)可知，反應(yīng)①中酚-OH轉(zhuǎn)化為-ONa，則試劑a為NaOH（或Na₂CO₃），由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，b為ClCH₂CH=CH₂，反應(yīng)③中加氧去H為C=C的氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為開環(huán)加成反應(yīng)，結(jié)合心得安的結(jié)構(gòu)簡式確定分子式，以此解答（1）～（3）；
（4）D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，F(xiàn)為對(duì)二苯甲酸，則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對(duì)位，以此來解答．

解答 解：由合成反應(yīng)可知，反應(yīng)①中酚-OH轉(zhuǎn)化為-ONa，則試劑a為NaOH（或Na₂CO₃），由A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，b為ClCH₂CH=CH₂，反應(yīng)③中加氧去H為C=C的氧化反應(yīng)，反應(yīng)④為開環(huán)加成反應(yīng)，
（1）由上述分析可知，a為NaOH（或Na₂CO₃），b為ClCH₂CH=CH₂，b中官能團(tuán)為氯原子、碳碳雙鍵，
故答案為：NaOH（或Na₂CO₃）；氯原子、碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知反應(yīng)②為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由心得安的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₁₆H₂₁O₂N，
故答案為：C₁₆H₂₁O₂N；
（4）D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；D能被KMnO₄酸性溶液氧化成E（C₂H₄O₂）和芳香化合物F（C₈H₆O₄），E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO₂氣體，E、F均含-COOH，則D中含-C≡C-CH₃，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，F(xiàn)為對(duì)二苯甲酸（），則D中-CHO、-C≡C-CH₃在苯環(huán)的對(duì)位，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為，由F生成的一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題側(cè)重有機(jī)合成的考查，把握合成流程中結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化為解答的關(guān)鍵，明確官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、反應(yīng)條件和反應(yīng)類型的關(guān)系、同分異構(gòu)體的推斷即可解答，題目難度中等．