Question

【題目】呋喃酚是生產(chǎn)呋喃丹、好安威等農(nóng)藥的主要中間體，是高附加值的精細(xì)化工產(chǎn)品．一種以鄰氯苯酚(A)為主要原料合成呋喃酚(F)的流程如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A 物質(zhì)核磁共振氫譜共有 個(gè)峰，④的反應(yīng)類型是 ，C和D中含有的相同官能團(tuán)的名稱是 ．

（2）下列試劑中，能和D反應(yīng)的有 (填標(biāo)號(hào))．

A．溴水 B．酸性K2Cr2O7溶液 C．FeC12溶液 D．純堿溶液

（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式是 (有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，下同)．

（4）有機(jī)物B可由異丁烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：異丁烷XY有機(jī)物B條件a為 ，Y生成B的化學(xué)方程式為 .

（5）呋喃酚的同分異構(gòu)體很多，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①苯環(huán)上的一氯代物只有一種

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香酯．

Answer 1

【答案】（1）5；取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；氯原子和碳碳雙鍵；

（2）A B D；

（3）；

（4）氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的核磁共振氫譜中峰的數(shù)目為5，比較E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中的氯原子被羥基取代即得F，即反應(yīng)④為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳雙鍵，故答案為：5；取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；氯原子和碳碳雙鍵；

（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中有苯環(huán)和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵，可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，被酸性K2Cr2O7溶液氧化，能與純堿溶液反應(yīng)生成碳酸氫鈉，故選：A B D；

（3）根據(jù)元素守恒和C的結(jié)構(gòu)可知，B為CH2=C(CH3)CH2Cl，所以反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）CH3CH(CH3)2與氯氣按1：1發(fā)生取代反應(yīng)生成X為CH2ClCH(CH3)2，X發(fā)生消去反應(yīng)得Y為CH2=C(CH3)2，反應(yīng)條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，Y與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=C(CH3)CH2Cl，反應(yīng)的方程式為，故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；；

（5）呋喃酚的同分異構(gòu)體符合下列條件①苯環(huán)上的一氯代物只有一種，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香酯，說(shuō)明有醛基或甲酸某酯及苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：。