Question

【題目】 己知化合物N是一種對氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，可作局部麻醉藥。合成N的一種路線如下圖：

已知以下信息：

①核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫；

②

③E為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92；

④ (苯胺，易被氧化)。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是_______________，檢驗B中官能團(tuán)的試劑是____________，N中官能團(tuán)的名稱是_________________。

(2)由E生成F的化學(xué)方程式為____________________________。

(3)由F生成G的反應(yīng)類型為______________，H在一定條件下可以發(fā)生聚合反應(yīng)，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。

(4)D的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)參照上述合成路線，以乙烯、干醚和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1，6-已二醛，設(shè)計合成路線：_____________________。

Answer 1

【答案】 2甲基丙烯 NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液 氨基、酯基 氧化反應(yīng) 15

【解析】A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，核磁共振氫譜顯示B只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CBr(CH3)3，官能團(tuán)溴原子檢驗要先加NaOH溶液加熱，再加入硝酸酸化，最后加入AgNO3，根據(jù)沉淀顏色判斷官能團(tuán)為溴原子；則A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息②可知C與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。E為芳香烴，其相對分子質(zhì)量為92，則E是甲苯，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成F，由于H苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，這說明硝基在甲基的對位，即F的結(jié)構(gòu)簡式為。由于氨基易被氧化，所以F生成G是甲基的氧化反應(yīng)，引入羧基，即G的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)信息④G中的硝基被還原轉(zhuǎn)化為氨基，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。N是一種對氨基苯甲酸酯類物質(zhì)，則H和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，則N的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（1）根據(jù)以上分析可知A的化學(xué)名稱為2甲基丙烯；B中官能團(tuán)溴原子檢驗要先加NaOH，再加稀HNO3，最后加AgNO3；根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式可知其中官能團(tuán)為酯基、氨基。答案為： 2甲基丙烯 ； NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液 ；氨基、酯基

（2）E與F發(fā)生反應(yīng)為：。答案為：

（3）由F生成G的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；H分子中含有氨基和羧基，在一定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：。答案為： 氧化反應(yīng)

（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說明含有醚鍵，可以是甲醇和戊醇形成，戊基有8中，相應(yīng)醚有8種；可以是乙醇和丁醇形成，丁醇有4種，相應(yīng)醚有4種；可以是2分子丙醇形成，丙醇有2種，相應(yīng)醚有3種，綜上共計15種（不考慮立體異構(gòu)）。答案為：15種

（5）參照上述合成路線和題干信息以乙烯、干醚和環(huán)氧乙烷為原料(無機(jī)試劑任選)制備1，6-已二醛的合成路線為：

答案為：