Question

一種新型解熱藥物，可由下列路線合成：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）寫出B→C的化學(xué)方程式

 

，D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（3）E→F屬于取代反應(yīng)，其另一種生成物G能與乙醇反應(yīng)，寫出G與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）下列關(guān)于F的說法正確的是

 

填序號）
①屬于芳香族化合物    ②分子式為C₁₀H₉NO₂
③能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)    ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（5）C的一種同分異構(gòu)體H的結(jié)構(gòu)簡式為，H的名稱（系統(tǒng)命名）是

 

．C有滿足下列條件的兩種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

和

 

．
①能使F eCl₃溶液呈現(xiàn)紫色；
②核磁共振氫譜顯示分子中有4種H原子．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，則A為，苯酚鈉與溴乙烷反應(yīng)生成C，C與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，D經(jīng)過一系列反應(yīng)生成F，據(jù)此解答（1）（2）；
（3）E到F為取代反應(yīng)，根據(jù)取代反應(yīng)原理可知G為乙酸，形成乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式；
（4）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式判斷其混合物類型、分子式、具有的化學(xué)性質(zhì)；
（5）該有機物屬于苯酚的同系物，主鏈為苯酚，標(biāo)號從距離羥基最近的C開始，甲基在2、3號C，據(jù)此進(jìn)行命名；根據(jù)同分異構(gòu)體的概念、題干信息及書寫方法生成滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式．

解答： 解：（1）A與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，則A為，苯酚鈉與溴乙烷反應(yīng)生成C，C與濃硝酸在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)生成D，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B生成C的反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂Br

一定條件

+NaBr；D轉(zhuǎn)化成E為硝基轉(zhuǎn)化成氨基，氮元素化合價降低被還原，屬于還原反應(yīng)，
故答案為：+CH₃CH₂Br

一定條件

+NaBr；還原；
（3）E→F屬于取代反應(yīng)，根據(jù)取代反應(yīng)原理可知G為乙酸，乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）①F中含有苯環(huán)，屬于芳香族混合物，故①正確；
②根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)的分子式為：C₁₀H₁₃NO₂，故②錯誤；
③F中含有苯環(huán)，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故③正確；
④F中不含醛基，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故④錯誤；
故答案為：①③；
（5）的主鏈為苯酚，在2、3號C含有各含有1個甲基，該有機物名稱為：2，3-二甲基苯酚；
該有機物能夠能使FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色，則分子中含有酚羥基；
②核磁共振氫譜顯示分子中有4種H原子，則其分子中含有4種等效H原子，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式有：、，
故答案為：2，3-二甲基苯酚；；．

點評：本題考查了有機推斷，為高考的高頻題，題目難度中等，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確同分異構(gòu)體的書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．