Question

化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）．
已知：

請回答下列問題：
（1）A的分子式為

 

；C中所含官能團名稱為

 

；D的結構簡式為

 

．
（2）指出反應②的反應類型

 

．
（3）反應④的目的是

 

．
（4）化合物D′是D的一種同分異構體，它最早發(fā)現于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產物．D′在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄）．寫出D′生成F的化學方程式D′→F：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：由反應②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應為取代反應，故B為CH₃CH₂CHO，由反應①可知，A為CH₂=CH₂，由反應③CH₃CHBrCHO

NaOH醇

△

C，該反應為類似鹵代烴的消去反應，故C為CH₂=CHCHO，反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應⑥為醚鍵發(fā)生水解反應，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，據此解答．

解答： 解：由反應②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應為取代反應，故B為CH₃CH₂CHO，由反應①可知，A為CH₂=CH₂，由反應③CH₃CHBrCHO

NaOH醇

△

C，該反應為類似鹵代烴的消去反應，故C為CH₂=CHCHO，反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應⑥為醚鍵發(fā)生水解反應，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）根據上面的分析可知，A為CH₂=CH₂，C為CH₂=CHCHO，D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，所以A的分子式為C₂H₄；C中所含官能團名稱為碳碳雙鍵、醛基；D的結構簡式為CH₂（OH）CH（OH）CHO，
故答案為：C₂H₄；碳碳雙鍵、醛基；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反應②是CH₃CHBrCHO一定條件下與溴發(fā)生取代反應，生成CH₃CHBrCHO；
故答案為：取代反應；
（3）反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
故答案為：保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
（4）化合物D′是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一種同分異構體，D′在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄），故D′中含有羥基-OH，羧基-COOH，它最早發(fā)現于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產物，故D′為CH₃CH（OH）COOH，E為CH₂═CHCOOH，F為，
D′→F的反應方程式為：；
故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，根據轉化關系推斷B的結構是解題的關鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，難度中等．