Question

【題目】甲苯是重要的有機(jī)化工原料，以甲苯為原料，制備香料、藥物中間體(M)和高分子化合物(N)的一種合成路線如下：

已知：R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2表示氫原子或烴基)。

請(qǐng)回答下列問題:

（1）B中官能團(tuán)的名稱為______________________，E的化學(xué)名稱為____________________。

（2）H→N的反應(yīng)類型為_______________________________。

（3）G分子中最多有________個(gè)碳原子共平面。順式-N的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。

（4）C+D→M的化學(xué)方程式為_________________________________________。

（5）同時(shí)滿足下列條件的H 的同分異構(gòu)體有___________種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連接2個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol最多生成4molAg

（6）參照上述合成路線和信息，寫出以甲醇和乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線:______________________________________________。

Answer 1

【答案】羧基 對(duì)甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛) 加聚反應(yīng) 10 12

【解析】

（1）甲苯在酸性高錳酸鉀中被氧化為苯甲酸，所以B上的官能團(tuán)為羧基。E的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯甲醛。

（2）由題干中的已知信息，可以推出從E到H的反應(yīng)流程如下：可以看出從H到N是一個(gè)加聚反應(yīng)。

（3）從G的結(jié)構(gòu)可以看出來，苯環(huán)上6個(gè)C和苯環(huán)上的甲基上的C共面，雙鍵兩端和醛基上的C共面，所以最多有10個(gè)C共面，順式-N的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）C+D→M是一個(gè)取代反應(yīng)：

（5）根據(jù)題意可知，有兩個(gè)醛基，取代基共有四種組合分別是-CHO和-CH2CH2CHO， -CHO和-CH(CHO)CH3， -CH2CHO和-CH2CHO， -CHO和，每種取代基的組合又分別有鄰、間、對(duì)三排列方式，所以符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為12。

（6）