Question

7．已知有機物A～G之間存在如下轉(zhuǎn)化關系，除D以外其他物質(zhì)均為芳香族化合物，其中化合物B分子中含有一個甲基，化合物D完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，且D蒸汽與氫氣的相對密度為30．
回答下列問題：

（1）D的化學名稱為乙酸．
（2）①的反應類型為消去反應，②需要的試劑和反應條件是濃硫酸、加熱．
（3）C中含氧官能團的名稱為羥基，F(xiàn)的結構簡式為C₆H₅CH=CH₂．
（4）C+D一一E的化學方程式為+CH₃COOH+H₂O．
（5）同時符合下列條件的E的同分異構體有9種，其中分子中有五種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為1：1：2：2：6的結構簡式為．
①苯環(huán)上有兩個側鏈
②分子中含有兩個甲基
③能發(fā)生水解反應且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯紫色
（6）寫出用甲苯為原料（其他無機試劑任選）制備苯甲酸苯甲酯的合成路線：．

Answer 1

分析 A分子式為C₈H₁₀，不飽和度為 $\frac{2×8+2-10}{2}$=4，為苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成B，而B中含有一個甲基，故A，B為，B發(fā)生水解反應，生成C為，
D的蒸氣與氫氣的相對密度為30，則Mr（D）=30×2=60，化合物D完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，分子中n（C）：n（H）=1：2，故D的分子式是C₂H₄O₂，結合E的分子式可知，C與D發(fā)生酯化反應生成E，則D為CH₃COOH，E為，B、C轉(zhuǎn)化都得到F，F(xiàn)與溴發(fā)生加成反應生成G，則B、C均發(fā)生消去反應生成F，故F為：C₆H₅CH=CH₂，則G為，據(jù)此解答；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化反應得到苯甲酸苯甲酯．

解答 解：（1）根據(jù)以上分析，D為CH₃COOH，化學名稱為乙酸，故答案為：乙酸；
（2）反應①為B發(fā)生消去反應生成FC₆H₅CH=CH₂，則反應類型為消去反應，反應②為C在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應生成FC₆H₅CH=CH₂，則需要的試劑和反應條件是濃硫酸、加熱，故答案為：消去反應；濃硫酸、加熱；
（3）根據(jù)以上分析，C為，含氧官能團的名稱為羥基，F(xiàn)的結構簡式為C₆H₅CH=CH₂，故答案為：羥基；C₆H₅CH=CH₂；
．
（4）C+D→E為CH₃COOH和發(fā)生的酯化反應，反應方程式為：+CH₃COOH+H₂O，故答案為：+CH₃COOH+H₂O；
（5）E的分子式為C₁₀H₁₂O₂，苯環(huán)上有兩個側鏈，分子中含有兩個甲基，能發(fā)生水解反應且水解產(chǎn)物能使氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚酯，則苯環(huán)上有兩個側鏈可以為：-OOCCH₂CH₃和-CH₃或者-OOCCH₃和-CH₂CH₃或者-OOCH和-CH（CH₃）₂，每種分別有鄰間對三種，所以符合條件的同分異構體共9種，其中分子中有五種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為1：1：2：2：6的結構簡式為，故答案為：9；；

（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生轉(zhuǎn)化反應得到苯甲酸苯甲酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題主要考查有機物結構式的確定、有機化合物的推斷、同分異構體的書寫和判斷、有機反應方程式的書寫，易錯點為同分異構體的判斷，注意正確推斷有機物的結構為解答該題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度較大．