Question

7．（席夫堿類化合物在催化、藥物等方面用途廣泛．某種席夫堿的合成路線①如下：

（1）Ⅰ的分子式為C₈H₉NO₂．1molⅤ完全燃燒至少需要消耗4mol O₂．
（2）Ⅲ與NaOH水溶液共熱反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH₃CH（CH₃）CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）COH（CH₃）₂+NaCl．
（3）Ⅳ發(fā)生聚合反應(yīng)生成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）Ⅰ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ在酸性條件下發(fā)生水解，生成物之一遇FeCl₃溶液顯紫色，Ⅵ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為3：2．Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出一種）．
（5）結(jié)合合成路線①，分析以下合成路線②：

X的結(jié)構(gòu)簡式為，Z的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式；Ⅴ的分子式為C₃H₆O，其完全燃燒生成二氧化碳和水，從其分子中去掉H₂O，還有C₃H₄，按3+$\frac{4}{4}$計算耗氧量；
（2）Ⅲ為鹵代烷，在NaOH的水溶液中水解生成醇；
（3）Ⅳ是烯烴，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物；
（4）在酸性條件下發(fā)生水解，說明含有酯基，生成物遇FeCl₃溶液顯紫色，說明生成物含有酚羥基，則其為酚羥基與羧基生成的酯，再據(jù)核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為3：2，書寫其結(jié)構(gòu)簡式；
（5）據(jù)Ⅱ與Ⅴ反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件，判斷X與Z的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為：C₈H₉NO₂，；Ⅴ的分子式為C₃H₆O，其完全燃燒生成二氧化碳和水，從其分子中去掉H₂O，還有C₃H₄，按3+$\frac{4}{4}$計算1molⅤ完全燃燒耗氧量為4mol，故答案為：C₈H₉NO₂；4；
（2））Ⅲ為鹵代烷，在NaOH的水溶液中水解生成醇，反應(yīng)方程式為：CH₃CH（CH₃）CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）COH（CH₃）₂+NaCl，
故答案為：CH₃CH（CH₃）CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH（CH₃）COH（CH₃）₂+NaCl；
（3）Ⅳ是2，2-二甲基-2-丁烯，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，，故答案為：；
（4）在酸性條件下發(fā)生水解，說明含有酯基，生成物遇FeCl₃溶液顯紫色，說明生成物含有酚羥基，則其為酚羥基與羧基生成的酯，再據(jù)核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有兩組峰，峰面積之比為3：2，其結(jié)構(gòu)簡式為：，或，故答案為：，或；
（5）據(jù)Ⅱ與Ⅴ反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件判斷X為硝基苯，結(jié)構(gòu)簡式為：，Z為，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意利用各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，既注重基礎(chǔ)知識鞏固訓(xùn)練，又較好的考查學(xué)生分析推理能力與知識遷移應(yīng)用，難度中等．