Question

【題目】某有機(jī)物A的化學(xué)式為C6H12O，其官能團(tuán)的性質(zhì)與一般鏈烴官能團(tuán)的性質(zhì)相似。已知A具有下列性質(zhì)：

①能與HX作用；

②AB(C6H10O)；

③A不能使溴水褪色；

④AC；

⑤A。

回答下列問(wèn)題：

(1)根據(jù)上述性質(zhì)推斷下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

A____________________；B____________________；C________________。

(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。

A與HBr：_______________________________________________；

A→C：_________________________________________________。

(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)過(guò)程完成如下轉(zhuǎn)化，并用上述④中的形式表示出來(lái)________。

Answer 1

【答案】，取代反應(yīng)，消去反應(yīng)

【解析】

苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A能與HX作用，不能使溴水褪色，根據(jù)A的分子式為C6H12O可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A在催化劑作用下發(fā)生催化氧化生成B為，A在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、、。

（2）A含有醇羥基與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，方程式為；根據(jù)以上分析可知A→C是羥基的消去反應(yīng)，方程式為。

（3）要引入2個(gè)羥基，則需要引入2個(gè)溴原子，環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)可以引入2個(gè)溴原子，A發(fā)生消去反應(yīng)即可生成環(huán)己烯，則合成路線圖為；同樣分析可知A生成的合成路線圖為。