Question

13．香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：
以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）

已知以下信息：
A中有五種不同化學環(huán)境的氫
B可與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成醛基．請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂；
（2）由甲苯生成A的反應類型為取代反應；A的化學名稱為2-氯甲苯
（3）由B生成C的化學反應方程式為；
（4）D的同分異構體中含有苯環(huán)的還有3 種，其中：
①既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是（寫結構簡式）
②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂的是（寫結構簡式）

Answer 1

分析 甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上取代反應生成A，A中有五種不同化學環(huán)境的氫，則A為，A發(fā)生鹵代烴的水解反應得到B為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成C為，D發(fā)生鹵代烴水解反應，并脫去1分子式水得到D為，D與乙酸酐反應得到香豆素．

解答 解：甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上取代反應生成A，A中有五種不同化學環(huán)境的氫，則A為，A發(fā)生鹵代烴的水解反應得到B為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成C為，D發(fā)生鹵代烴水解反應，并脫去1分子式水得到D為，D與乙酸酐反應得到香豆素．
（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂，故答案為：C₉H₆O₂；
（2）由甲苯生成A的反應類型為取代反應，A的化學名稱為2-氯甲苯，
故答案為：取代反應；2-氯甲苯；
（3）由B生成C的化學反應方程式為，
故答案為：；
（4）D（）的同分異構體中含有苯環(huán)，-OH與-CHO還有間位、對位位置，或為苯甲酸，或為甲酸酚酯，共有4鐘；其中：①既能發(fā)生銀境反應，又能發(fā)生水解反應的是：，②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂的是，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷，根據有機物的分子式與結構，結合反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．