Question

高分子材料PET聚酯樹脂的單體和PMMA塑料的合成路線如下（部分反應條件及產(chǎn)物略去）：

已知：
Ⅰ．RCOOR′+R′OH

催化劑

△

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式是

 

．
（2）D中含有的官能團名稱是

 

．
（3）反應④～⑦中，屬于消去反應的是

 

（填序號）．
（4）反應④的化學方程式是

 

．
（5）反應③的化學方程式是

 

．
（6）寫出符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式

 

．
a．與F含有相同的官能團 b．能與新制銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡
c．核磁共振氫譜顯示只有三組峰．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，由于F發(fā)生加聚反應得PMMA，所以由PMMA的結構可反應推得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C₃H₈O氧化得C，C發(fā)生信息Ⅱ的反應，C先加成后水解得D，可推得C為CH₃COCH₃，所以D為（CH₃）₂C（OH）COOH，根據(jù)F的結構及D和X發(fā)生酯化反應生成E，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應得F，可推斷E為（CH₃）₂C（OH）COOCH₃，所以X為CH₃OH，根據(jù)PET單體和X的結構結合信息Ⅰ可知，B和Y發(fā)生取代反應生成PET單體和X，再結合C₈H₈發(fā)生氧化反應得A，A與X發(fā)生取代反應得B，可推得C₈H₈為，B為，Y為HOCH₂CH₂OH，A為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉化關系，由于F發(fā)生加聚反應得PMMA，所以由PMMA的結構可反應推得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，C₃H₈O氧化得C，C發(fā)生信息Ⅱ的反應，C先加成后水解得D，可推得C為CH₃COCH₃，所以D為（CH₃）₂C（OH）COOH，根據(jù)F的結構及D和X發(fā)生酯化反應生成E，E在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應得F，可推斷E為（CH₃）₂C（OH）COOCH₃，所以X為CH₃OH，根據(jù)PET單體和X的結構結合信息Ⅰ可知，B和Y發(fā)生取代反應生成PET單體和X，再結合C₈H₈發(fā)生氧化反應得A，A與X發(fā)生取代反應得B，可推得C₈H₈為，B為，Y為HOCH₂CH₂OH，A為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結構簡式是，故答案為：；　　　　　
（2）D為（CH₃）₂C（OH）COOH，D中含有的官能團名稱是羥基和羧基，故答案為：羥基和羧基；
（3）根據(jù)上面的分析可知，反應④～⑦中，屬于消去反應的是 ⑦，故答案為：⑦；
（4）反應④的化學方程式是，故答案為：；
（5）反應③的化學方程式是，故答案為：；
（6）符合下列條件a．與F含有相同的官能團，b．能與新制銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡，則有醛基，c．核磁共振氫譜顯示只有三組峰，這樣的F的同分異構體的結構簡式為HCOOCH=C（CH₃）₂，故答案為：HCOOCH=C（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)充分利用題中信息和有機物的結構進行推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，難度中等．