Question

16．已知苯、溴和溴苯的物理性質(zhì)如下表所示

	苯	溴	溴苯
密度/g•cm-3	0.88	3.10	1.50
沸點(diǎn)/℃	80	59	156
水中溶解度	微溶	微溶	微溶

下圖為苯和溴取代反應(yīng)的改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置．其中A為帶支管的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一個(gè)小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑．
填寫下列空白：
（1）向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒鐘內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)．寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：．
（2）試管C中苯的作用是除去溴化氫中混有的溴蒸汽；反應(yīng)開始后，觀察D試管，看到的現(xiàn)象為石蕊試液變紅，并在導(dǎo)管中有白霧產(chǎn)生
（3）在上述整套裝置中，具有防倒吸作用的儀器有DEF（填字母）．
（4）反應(yīng)完畢后，將a瓶中的液體取出，經(jīng)過分液 （填分離操作的名稱）可獲得獲得粗溴苯，向粗溴苯中加入無水CaCl₂，其目的是干燥
（5）經(jīng)以上分離操作后，要進(jìn)一步提純粗溴苯，下列操作中必須的是C（填入正確選項(xiàng)前的字母）；
A．重結(jié)晶　　B．過濾　　C．蒸餾　　D．萃取．

Answer 1

分析 本題是對(duì)苯和液溴反應(yīng)原理的探究，對(duì)課本實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)，涉及反應(yīng)后的混合液的分離提純和對(duì)實(shí)驗(yàn)過程中溴化氫的檢驗(yàn)，反應(yīng)混合物靜置后分層可分液分離，得到的粗溴苯中仍混有的苯因混溶可通過蒸餾進(jìn)一步分離，因溴的揮發(fā)，檢驗(yàn)溴化氫時(shí)要先排除溴的干擾，并借助硝酸銀溶液里有淺黃色沉淀來證明溴化氫的存在，同時(shí)還要注意尾氣處理，本題綜合性較強(qiáng)．
（1）根據(jù)苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫解答；
（2）溴苯中的溴易揮發(fā)，非極性分子的溶質(zhì)易溶于非極性分子的溶劑，據(jù)此分析苯的作用；該反應(yīng)中有溴化氫生成，溴化氫溶于水得到氫溴酸，氫溴酸能使石蕊試液變紅色；
（3）因溴化氫極易溶解于水，導(dǎo)氣管不插入溶液中、倒置漏斗或球形干燥管能防止溶液倒吸；
（4）反應(yīng)后的混合液含有有機(jī)物和無機(jī)混合液，因相互不溶，靜置后會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，可選擇分液漏斗進(jìn)行分液操作，無水CaCl₂有吸水性，加入到粗產(chǎn)品中可除去混有的少量水份；
（5）獲得的粗溴苯中仍混合相互混的苯和少量溴，可根據(jù)各組分的沸點(diǎn)差異進(jìn)行分離．

解答 解：（1）在催化劑的作用下，苯環(huán)上的氫原子溴原子所取代，生成溴苯，同時(shí)有溴化氫生成，反應(yīng)為，
故答案為：；
（2）溴苯中的溴易揮發(fā)，溴和苯都是非極性分子，根據(jù)相似相溶原理知，溴易溶于苯，所以苯的作用是吸收溴蒸汽；該反應(yīng)中有溴化氫生成，溴化氫溶于水得到氫溴酸，氫溴酸是酸性物質(zhì)，能使石蕊試液變紅色；所以觀察D看到的現(xiàn)象是D管中石蕊試液變紅；
故答案為：除去HBr中混有的溴蒸氣；石蕊試液變紅；
（3）當(dāng)兩端壓力發(fā)生壓力變化時(shí)，液體會(huì)產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，DE裝置中導(dǎo)氣管不插入溶液中可以防止倒吸，倒置的漏斗下口很大，液體上升很小的高度就有很大的體積，上升的液體的本身的壓力即可低償壓力的不均衡．因此由于上部還有空氣隔離，液體不會(huì)倒吸入上端的細(xì)管道，所以具有防倒吸作用的儀器有DEF，故答案為：DEF；
（4）反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，可選擇分液漏斗進(jìn)行分液操作，得到的粗溴苯中仍有少量水溶液，可加入無水CaCl₂利用其有吸水性，達(dá)到吸水干燥的目的，故答案為：分液；干燥；
（5）粗溴苯中仍含有苯、溴，由于三者互溶在一起，而且它們的沸點(diǎn)不同，所以可采用蒸餾的方法來分離，故答案為：蒸餾．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，考查的知識(shí)點(diǎn)有反應(yīng)方程式的書寫、產(chǎn)物的判斷、蒸汽的成分及性質(zhì)，綜合性較強(qiáng)，難度較大，注意苯能和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，和溴水不反應(yīng)．