Question

14．雙酚A型聚芳酯（PAR），因其優(yōu)異的耐熱性和良好的力學(xué)性能而得到廣泛的應(yīng)用．以下是它的一種合成路線．

己知：（i）+2$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O
（ii）+SOCl₂→+SO₂+HCl
（iii）+R′OH→+HCl
（1）一定條件下，B和E發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，E的分子式為C₁₉H₂₂O₄．
（2）下列關(guān)于E的描述正確的是AD．
A．分子中有兩種含氧官能團(tuán)          B．與濃溴水、NaHCO₃溶液能發(fā)生反應(yīng)
C．能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)      D.1molE最多能與含3molNaOH的溶液反應(yīng)
（3）C→D的化學(xué)方程式為．
（4）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有多種，任寫其中兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（其中兩種）．
①1H-NMR譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
②含苯環(huán)，1mol該有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg．
（5）設(shè)計(jì)A→B的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)B、E的分子式，結(jié)合聚芳酯（PAR）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B為，E為，B和E發(fā)生縮聚反應(yīng)得聚芳酯，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系及C和D的分子式可知，C與苯酚發(fā)生信息（i）中的反應(yīng)得D，D與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)得E，所以C為CH₃COCH₂CH₂COOH，D為，根據(jù)A的分子式和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)得，與SOCl₂發(fā)生題中信息（ii）中的取代反應(yīng)得B，據(jù)此答題；

解答 解：（1）根據(jù)上面的分析可知，B和E發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)，E為，E的分子式為C₁₉H₂₂O₄，
故答案為：縮聚反應(yīng)；C₁₉H₂₂O₄；
（2）E為，下列關(guān)于E的描述，
A．分子中有羥基和酯基兩種含氧官能團(tuán)，故A正確；
 B．E中有酚的結(jié)構(gòu)，能與濃溴水反應(yīng)，但不能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．E不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
  D.1molE最多能與含3molNaOH的溶液反應(yīng)，故D正確，
故選AD；
（3）C→D的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（4）B為，根據(jù)條件①1H-NMR譜顯示有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即有2種位置的氫原子，②含苯環(huán)，1mol該有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成4molAg，說明有兩個(gè)醛基，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（其中兩種）；

（5）A發(fā)生氧化反應(yīng)得，與SOCl₂發(fā)生題中信息（ii）中的取代反應(yīng)得B，反應(yīng)的合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，對(duì)學(xué)生的推理有一定的要求，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，難度中等，注意有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的靈活運(yùn)用及題中信息的應(yīng)用．