Question

化合物F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

（1）化合物F中官能團(tuán)的名稱是

 

和

 

，由A生成B的化學(xué)反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：

 

．
（4）某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫．寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（任寫一種）．
（5）請根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機(jī)物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以寫出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，據(jù)此結(jié)合各小題解答即可；
（1）-CHO為醛基，-CO-為羰基；
（2）依據(jù)分析寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）依據(jù)乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)書寫即可；
（4）三種環(huán)境不同的H，即有三種不同H原子，依據(jù)對稱性解答即可；
（5）依據(jù)題給信息，結(jié)合所給物質(zhì)解答即可．

解答： 解：（1）依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷，F(xiàn)中含有的官能團(tuán)有：醛基、羰基，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基，故答案為：醛基、羰基；加成反應(yīng)；
（2）依據(jù)分析可知B為：，故答案為：；
（3）C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，化學(xué)反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

（4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故此有機(jī)物滿足對稱結(jié)構(gòu)即可，可以寫為：，故答案為：；
（5）苯酚與乙烯加成反應(yīng)生成對乙基苯酚，對乙基苯酚加成生成對乙基環(huán)己醇，對乙基環(huán)己醇消去生成3-乙基環(huán)己烯，3-乙基環(huán)己烯氧化生成產(chǎn)物，故流程為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題主要考查的是有機(jī)物合成，涉及知識點(diǎn)：結(jié)構(gòu)簡式確定、酯化反應(yīng)、有機(jī)合成流程等，難度較大．