Question

苯甲酸甲酯又名安息香酸甲酯，可用于香料工業(yè)和溶劑．某化學(xué)小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯．已知有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)如下表：

物質(zhì)	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點(diǎn)/℃	64.7	249	199.6

在圓底燒瓶中加入6.10g 苯甲酸和20mL 甲醇（密度約0.79g?mL-1），再小心加入3mL 濃硫酸，混勻后，加入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應(yīng)完全，得苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品．
（1）寫出制取苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式：

 

．
（2）用圖1實(shí)驗(yàn)裝置合成苯甲酸甲酯（夾持儀器和加熱儀器均已略去）．冷凝水進(jìn)口為

 

 口（下或上）．
（3）實(shí)驗(yàn)中使CH₃OH 過(guò)量的理由是

 

．
（4）苯甲酸甲酯粗產(chǎn)品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現(xiàn)擬用下列流程圖進(jìn)行精制，流程圖2中方括號(hào)內(nèi)操作的名稱是

 

．

（5）以上流程圖中進(jìn)行分液前，需要進(jìn)行的操作步驟為：檢漏、裝液、倒振、靜置．進(jìn)行分液操作時(shí)需要將分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，其目的是：

 

．分液后將有機(jī)層進(jìn)一步分離時(shí)溫度計(jì)水銀球的位置是

 

．
（6）請(qǐng)計(jì)算苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：物質(zhì)的分離、提純的基本方法選擇與應(yīng)用,制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題

分析：（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，為確保實(shí)驗(yàn)的安全所以采用最后加入濃硫酸，再加上甲醇的沸點(diǎn)低易揮發(fā)；酯化反應(yīng)的特點(diǎn)是：酸脫羥基醇脫氫；
（2）為充分冷卻，冷凝時(shí)，水從下口進(jìn)入，上口流出；
（3）實(shí)驗(yàn)中使CH₃OH 過(guò)量，這樣操作可以使反應(yīng)物盡可能多的轉(zhuǎn)化為生成物，使反應(yīng)物得到充分反應(yīng)，且生成的產(chǎn)物更純；
（4）流程圖2中方括號(hào)之后是有機(jī)物的分離，故操作為蒸餾；
（5）進(jìn)行分液操作時(shí)需要將分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，可以放氣，使分液漏斗內(nèi)外大氣相通，壓強(qiáng)相同，下層液體能夠順利流下；為測(cè)定蒸汽的溫度，分液后將有機(jī)層進(jìn)一步分離時(shí)溫度計(jì)水銀球放置在蒸餾燒瓶的支管口附近；
（6）根據(jù)方程式計(jì)算苯甲酸甲酯的產(chǎn)率．

解答： 解：（1）濃硫酸密度較大，且與苯甲酸、甲醇混合放出大量熱量，為確保實(shí)驗(yàn)的安全所以采用最后加入濃硫酸，再加上甲醇的沸點(diǎn)低易揮發(fā)；
酯化反應(yīng)的特點(diǎn)是：酸脫羥基醇脫氫，所以其反應(yīng)機(jī)理為：；
故答案為：；
（2）為充分冷卻，冷凝時(shí)，水從下口進(jìn)入，上口流出；故答案為：下；
（3）實(shí)驗(yàn)中使CH₃OH 過(guò)量，這樣操作可以使反應(yīng)物盡可能多的轉(zhuǎn)化為生成物，使反應(yīng)物得到充分反應(yīng)，且生成的產(chǎn)物更純；
故答案為：有利于提高苯甲酸的轉(zhuǎn)化率和苯甲酸甲酯的產(chǎn)率；
（4）流程圖2中方括號(hào)之后是有機(jī)物的分離，故操作為蒸餾；故答案為：蒸餾；
（5）進(jìn)行分液操作時(shí)需要將分液漏斗塞上的凹槽（或小孔）對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，可以放氣，使分液漏斗內(nèi)外大氣相通，壓強(qiáng)相同，下層液體能夠順利流下；為測(cè)定蒸汽的溫度，分液后將有機(jī)層進(jìn)一步分離時(shí)溫度計(jì)水銀球放置在蒸餾燒瓶的支管口附近；
故答案為：放氣，使分液漏斗內(nèi)外大氣相通，壓強(qiáng)相同，下層液體能夠順利流下；蒸餾燒瓶的支管口附近；
（6）
            122           32                      136
            6.10g        20mL×0.79g/mL            x，
甲醇過(guò)量，以苯甲酸計(jì)算苯甲酸甲酯的質(zhì)量：x=

136×6.10g

122

=6.8g，則苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為

4.76g

6.8g

×100%=70%；
故答案為：70%．

點(diǎn)評(píng)：本題考查設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案及探究實(shí)驗(yàn)等考點(diǎn)的理解，難度不大，注意弄清反應(yīng)機(jī)理是解答問(wèn)題的關(guān)鍵．