Question

【題目】化合物I具有貝類足絲蛋白的功能，可廣泛用于表面化學(xué)、生物醫(yī)學(xué)、海洋工程、日化用品等領(lǐng)域。其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)I中含氧官能團(tuán)的名稱為___________________。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________________________。

(3)由E和F反應(yīng)生成D的反應(yīng)類型為_______，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為______。

(4)僅以D為單體合成高分子化合物的化學(xué)方程式為_________________ 。

(5)X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1。寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_________________ 。

(6)參照本題信息，試寫出以1-丁烯為原料制取的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）__________ 。

合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 羥基 酯基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】(1)根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，其含氧官能團(tuán)羥基、酯基；正確答案：羥基、酯基。

(2)根據(jù)有機(jī)物C發(fā)生氧化反應(yīng)變?yōu)轸人�，結(jié)合有機(jī)物D的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH，有機(jī)物C是溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，因此有機(jī)物C為醇，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2OH，所以有機(jī)物B結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為；正確答案：。

(3)有機(jī)物E為乙炔，與甲酸發(fā)生加成反應(yīng)生成（D）CH2=CH-COOH；根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式可知，由G和H反應(yīng)生成I的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確答案：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)。

(4)根據(jù)以上分析可知，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-COOH，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子，化學(xué)方程式為；正確答案：。

(5)有機(jī)物I結(jié)構(gòu)簡式為，X是I的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，含有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，可知結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；因此符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：；正確答案：。

(6)根據(jù)可知，形成該有機(jī)物的單體為CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCHBrCH3，然后該有機(jī)物發(fā)生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3發(fā)生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正確答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。