Question

【題目】阿司匹林(化學(xué)名稱為乙酰水楊酸)是具有解毒、鎮(zhèn)痛等功效的家庭常備藥，科學(xué)家用它連接在高分子載體上制成緩釋長(zhǎng)效阿司匹林，其部分合成過程如下：

已知：醛或酮均可發(fā)生下列反應(yīng)：CH3CHO

(1)水楊酸的化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸，則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__；

(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是__反應(yīng)．HOCH2CH2OH可由1，2﹣二溴乙烷制備，實(shí)現(xiàn)該制備所需的反應(yīng)試劑是__；

(3)寫出C→D的反應(yīng)方程式______；

(4)C可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____；

(5)阿司匹林與甲醇酯化的產(chǎn)物在氫氧化鈉溶液中充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為______；

(6)下列說法正確的是__；

a．服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸中毒，應(yīng)立即停藥，并靜脈注射NaHCO3溶液

b．1mol HOCH2CH2OH的催化氧化產(chǎn)物與銀氨溶液反應(yīng)，理論上最多生成2mol銀

c．A的核磁共振氫譜只有一組峰

d．兩分子C發(fā)生酯化反應(yīng)可生成8元環(huán)狀酯

(7)寫出緩釋阿司匹林在體內(nèi)水解生成阿司匹林、高聚物E等物質(zhì)的反應(yīng)方程式__；

(8)水楊酸有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有__種。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 氫氧化鈉溶液 +H2O +3NaOH CH3COONa+CH3OH+H2O ac 9

【解析】

根據(jù)緩釋阿司匹林及阿司匹林、乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E是聚異丁烯酸，D在催化劑條件下生成E，則D是異丁烯酸，B酸化生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成異丁烯酸，根據(jù)題給信息知，A是丙酮，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3C（OH）（CN）CH3，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOC（CH3）2COOH；水楊酸的化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸，則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

(1)水楊酸的化學(xué)名稱為鄰羥基苯甲酸，則水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．HOCH2CH2OH可由1，2﹣二溴乙烷通過取代反應(yīng)制備，在加熱條件下，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，所以實(shí)現(xiàn)該制備所需的反應(yīng)試劑是氫氧化鈉的水溶液；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOC（CH3）2COOH，D是異丁酸，則C→D的反應(yīng)方程式為：；

(4)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOC（CH3）2COOH，C可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)阿司匹林與甲醇酯化的產(chǎn)物在氫氧化鈉溶液中充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

(6)a．服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸中毒，應(yīng)立即停藥，并靜脈注射NaHCO3溶液中和，故正確；

b．1mol HOCH2CH2OH的催化氧化產(chǎn)物可以含有2個(gè)醛基，與銀氨溶液反應(yīng)，理論上最多生成4mol銀，故錯(cuò)誤；

c．A是丙酮，丙酮中只含一類氫原子，A的核磁共振氫譜只有一組峰，故正確；

d．C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOC（CH3）2COOH，兩分子C發(fā)生酯化反應(yīng)可生成6元環(huán)狀酯，故錯(cuò)誤；

故選ac。

(7)緩釋阿司匹林在體內(nèi)水解生成阿司匹林、高聚物E等物質(zhì)的反應(yīng)方程式；

(8)水楊酸有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酚類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有酚羥基和醛基，當(dāng)水楊酸的同分異構(gòu)體中含有HCOO－和-OH使有3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)含有兩個(gè)-OH和一個(gè)-CHO時(shí)，兩個(gè)羥基處于鄰位有2種結(jié)構(gòu)，兩個(gè)羥基處于間位時(shí)有3種結(jié)構(gòu)，兩個(gè)羥基處于對(duì)位時(shí)有1種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有9種。