已知(R為烴基)被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物是。某芳香烴C10H14有5種可能的一溴代物C10H13Br,該芳香烴經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸類物質(zhì)C8H6O4,后者再經(jīng)硝化,只能有一種硝基產(chǎn)物C8H5O4NO2。該芳香烴的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。

解析:C10H14與飽和鏈烴C10H22相比,少8個H原子,說明該分子中除一個苯環(huán)外,分子的側(cè)鏈?zhǔn)秋柡偷模籆8H6O4與飽和鏈烴C8H18相比,少12個H原子,說明該分子中除一個苯環(huán)外,側(cè)鏈上有兩個CO雙鍵,C8H6O4是苯二甲酸,又由于其苯環(huán)上的一硝基取代物只有一種,說明C8H6O4是對苯二甲酸,所以C10H14有兩個對位烴基。又由于對二乙苯的一溴代物至多是3種而不是5種,因此側(cè)鏈上的4個C原子不可能分成兩個乙基。

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